(4S,6R)-6-hydroxy-1-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxan-2-yl]-4-methyl-7-phenylmethoxyheptan-3-one | 388082-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6R)-6-hydroxy-1-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxan-2-yl]-4-methyl-7-phenylmethoxyheptan-3-one
• CAS: 388082-06-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₇
• 分子量: 514.659
• InChiKey: VMINVLUJEVIEIG-QSLDHYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-hydroxy-1-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxan-2-yl]-4-methyl-7-phenylmethoxyheptan-3-one 在 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以8.0 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lituarine合成研究。有效的，立体控制的常见的c（7-19）三环spiroketal片段的构造。

  摘要：

  一个高效，立体控制的合成（+）-4，共同的C（7-19）三环螺环链片段的A，B和C（1-3），。合成的重点包括访问C（8-12）吡喃环的一个非常容易的6-内环化和动力学控制酸催化的螺缩酮化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016948v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 ammonium chloride 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (4S,6R)-6-hydroxy-1-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxan-2-yl]-4-methyl-7-phenylmethoxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lituarine合成研究。有效的，立体控制的常见的c（7-19）三环spiroketal片段的构造。

  摘要：

  一个高效，立体控制的合成（+）-4，共同的C（7-19）三环螺环链片段的A，B和C（1-3），。合成的重点包括访问C（8-12）吡喃环的一个非常容易的6-内环化和动力学控制酸催化的螺缩酮化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016948v

文献信息

• Lituarine Synthetic Studies. An Efficient, Stereocontrolled Construction of the Common C(7−19) Tricyclic Spiroketal Fragment
  作者：Amos B. Smith、Michael Frohn

  DOI：10.1021/ol016948v

  日期：2001.11.1

  A highly efficient, stereocontrolled synthesis of (+)-4, the common C(7-19) tricyclic spiroketal fragment of the lituarines A, B, and C (1-3), has been achieved. Highlights of the synthesis include a remarkably facile 6-endo cyclization to access the C(8-12) pyran ring and a kinetically controlled acid-catalyzed spiroketalization. [reaction: see text]

  一个高效，立体控制的合成（+）-4，共同的C（7-19）三环螺环链片段的A，B和C（1-3），。合成的重点包括访问C（8-12）吡喃环的一个非常容易的6-内环化和动力学控制酸催化的螺缩酮化。[反应：看文字]