2,6-辛二烯-1,8-二醇二乙酸酯 | 100521-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,6-辛二烯-1,8-二醇二乙酸酯
• 英文名称: 2,6-octadiene-1,8-diol diacetate
• 英文别名: 1,8-Diacetoxy-octa-2,6-dien；8-Acetyloxyocta-2,6-dienyl acetate；8-acetyloxyocta-2,6-dienyl acetate
• CAS: 100521-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BIFYKYLRYJMQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-112 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 、 1,3-环己二烯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-辛二烯-1,8-二醇二乙酸酯 、 hexa-2,4-diene-1,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯烃复分解反应从环戊二烯（CPD）一锅合成1,3-丁二烯和1,6-己二醇衍生物

  摘要：

  报道了一种新的环戊二烯串联反应，该反应通过钌催化的开环交叉复分解（ROCM），然后进行交叉复分解（CM），产生了高价值的线性化学品。环戊二烯（CPD）与乙烯的ROCM使用可商购的第二代产品。Grubbs复分解催化剂（1-G2）产生1,3-丁二烯（BD）和1,4-戊二烯（2）（和1,4-环己二烯（3）），且产率合理（高达24％（BD）和67甲苯溶液中1–5 mol％的催化剂负载量（5 V％CPD，在73％CPD转化率下为％（2 + 3）），10 bar，RT）在平衡反应中。CPD与顺丁烯二醇二乙酸酯（4）的ROCM含量为1.00 ‐ 0.05 mol％的第三代。Grubbs（1-G3）或第二代 Hoveyda-Grubbs（1-HG 2）催化剂的负载量得到六乙酸2,4-二烯-1,6-二乙酸二乙酯（5），它是1,6-己二醇（聚氨酯，聚酯和多元醇合成的中间体）的前体以及高收率的二庚基2,5-二烯-1

  DOI：

  10.1002/cctc.201801088

文献信息

• Convenient and Efficient Pd-Catalyzed Regioselective Oxyfunctionalization of Terminal Olefins by Using Molecular Oxygen as Sole Reoxidant
  作者：Takato Mitsudome、Takuya Umetani、Naoya Nosaka、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.200502886

  日期：2006.1.9
• One‐pot Synthesis of 1,3‐Butadiene and 1,6‐Hexanediol Derivatives from Cyclopentadiene (CPD) via Tandem Olefin Metathesis Reactions
  作者：Gábor Turczel、Ervin Kovács、Eszter Csizmadia、Tibor Nagy、Imre Tóth、Robert Tuba

  DOI：10.1002/cctc.201801088

  日期：2018.11.7

  A novel tandem reaction of cyclopentadiene leading to high value linear chemicals via ruthenium catalyzed ring opening cross metathesis (ROCM), followed by cross metathesis (CM) is reported. The ROCM of cyclopentadiene (CPD) with ethylene using commercially available 2nd gen. Grubbs metathesis catalysts (1‐G2) gives 1,3‐butadiene (BD) and 1,4‐pentadiene (2) (and 1,4‐cyclohexadiene (3)) with reasonable

  报道了一种新的环戊二烯串联反应，该反应通过钌催化的开环交叉复分解（ROCM），然后进行交叉复分解（CM），产生了高价值的线性化学品。环戊二烯（CPD）与乙烯的ROCM使用可商购的第二代产品。Grubbs复分解催化剂（1-G2）产生1,3-丁二烯（BD）和1,4-戊二烯（2）（和1,4-环己二烯（3）），且产率合理（高达24％（BD）和67甲苯溶液中1–5 mol％的催化剂负载量（5 V％CPD，在73％CPD转化率下为％（2 + 3）），10 bar，RT）在平衡反应中。CPD与顺丁烯二醇二乙酸酯（4）的ROCM含量为1.00 ‐ 0.05 mol％的第三代。Grubbs（1-G3）或第二代 Hoveyda-Grubbs（1-HG 2）催化剂的负载量得到六乙酸2,4-二烯-1,6-二乙酸二乙酯（5），它是1,6-己二醇（聚氨酯，聚酯和多元醇合成的中间体）的前体以及高收率的二庚基2,5-二烯-1