1-(4-bromobutyl)pyrrolidine-2,5-dione | 3559-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 3559-46-4
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₂
• 分子量: 234.093
• InChiKey: YROLKUHIZJFEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到1-(4-Bromobutyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷，吲哚并立和吡咯并ze庚啶寡核核合成的实用方法

  摘要：

  用琥珀酰亚胺的钠盐将α，ω-二溴烷烃烷基化，然后用硼氢化钠还原，得到各自的N -ω-溴烷基-5-羟基-2-吡咯烷酮。这些底物是在酸性条件下N-酰基亚胺离子的前体。在分子内环化之后，在TiCl 4和二异丙基乙胺的存在下，这些中间体与丙二酸乙酯的缩合提供了以高收率将取代的吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并ze庚啶酮基酮核形成的便利途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.015
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 丁二酰亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到1-(4-bromobutyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷，吲哚并立和吡咯并ze庚啶寡核核合成的实用方法

  摘要：

  用琥珀酰亚胺的钠盐将α，ω-二溴烷烃烷基化，然后用硼氢化钠还原，得到各自的N -ω-溴烷基-5-羟基-2-吡咯烷酮。这些底物是在酸性条件下N-酰基亚胺离子的前体。在分子内环化之后，在TiCl 4和二异丙基乙胺的存在下，这些中间体与丙二酸乙酯的缩合提供了以高收率将取代的吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并ze庚啶酮基酮核形成的便利途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.015

文献信息

• Reductive cyclization of N-iodoalkyl cyclic imides to nitrogen-fused polycyclic amides induced by samarium diiodide
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Eunsun Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00374-7

  日期：1996.4

  SmI2-promoted cyclizations of cyclic imides having 3-iodopropyl or 4-iodobutyl groups on the imide nitrogen have been studied for construction of nitrogen-fused polycyclic amides.

  已经研究了SmI 2促进的在酰亚胺氮上具有3-碘丙基或4-碘丁基的环状酰亚胺的环化，以构建氮稠合的多环酰胺。
• Succinimide Derivatives. II. Synthesis and Antipsychotic Activity of N-(4-(4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-cis-cyclohexanedicarboximide (SM-9018) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU、Ikutaro SAJI、Mayumi YOSHIGI

  DOI：10.1248/cpb.43.2139

  日期：——

  Cyclic imides bearing omega-(4-benzisothiazol-3-yl-1-piperazinyl)alkyl moieties were synthesized and tested for antipsychotic activity. The in vitro binding affinities of these compounds were examined for dopamine 2 (D2) and serotonin 2 (5-HT2) receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, N-[4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。
• IMAGING AGENTS
  申请人：Academisch Ziekenhuis Leiden h.o.d.n. LUMC

  公开号：EP3636635A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  This invention relates to compounds of formula I or la: Y1 is -EuK, -EuFA, -EuPG, -L1-EuK, -L1-EuFA, -L1-EuPG or -L3-EuE; Y2 is -L4-EuK, - L4-EuFA, - L4-EuPG, -EuE, or -L2-EuE; Z is a chelating moiety; and the other substituents are as defined herein. Also provided are formulations comprising such a compound, as well as methods of imaging or methods for the treatment of cancer comprising use of such a compound or formulation.

  本发明涉及公式I或la的化合物：Y1为-EuK，-EuFA，-EuPG，-L1-EuK，-L1-EuFA，-L1-EuPG或-L3-EuE；Y2为-L4-EuK，-L4-EuFA，-L4-EuPG，-EuE或-L2-EuE；Z为螯合基团；其他取代基的定义如此处所述。还提供包含此类化合物的配方，以及使用此类化合物或配方的成像方法或治疗癌症的方法。
• Hexahydro-trans- and tetrahydropyridoindole neuroleptic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0060610A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)-enantiomeric or (±)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a, 9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚和(+)对映体的衍生物、(+)和(-)对映体的混合物或(±)外消旋2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-反式-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位被芳基取代，在2位被羰基氨基烷基或氨基烷基取代，是治疗某些精神病和神经官能症的神经抑制剂。
• 8-[4-[2-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinyl)]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione:  A New 5-HT_1A Receptor Ligand with the Same Activity Profile as Buspirone
  作者：Jerzy L. Mokrosz、Anna Dereń-Wesołek、Ewa Tatarczyńska、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski、Maria J. Mokrosz、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1021/jm950662c

  日期：1996.1.1

  A new analog of buspirone (1), i.e., 8-[4-[2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl)]butyl]8-azaspiro[4.5] decane-7,9-dione (6a), was synthesized. In was demonstrated that buspirone and its analog 6a were equipotent 5-HT1A ligands. Several behavioral models showed that 6a had essentially the same functional profile at 5-HT1A receptors as buspirone. The obtained results permit a conclusion that the basic nitrogen atom and terminal, bulky cycloimide moiety, but not the 2-pyrimidinyl group, of buspirone are directly involved in the formation of the bioactive complex with 5-HT1A receptors.