2,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: GMZSNCLIIMJWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(benzo[d]isoxazole-3-yl)-4,6-di(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-1,2,3,5-tetrazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lead dioxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,5-四嗪：一般合成、环加成范围和基本反应模式

  摘要：

  尽管人们对杂环氮杂二烯的兴趣激增，但 1,2,3,5-四嗪仍未得到开发。本文公开了此类新杂环化合物的首次一般合成。其在一系列衍生物的制备中的应用，以及取代基对其环加成反应性、模式和区域选择性影响的首次研究为未来的使用奠定了基础。它们与脒、富电子和应变亲双烯体的反应揭示了独特的基本反应模式（4,6-二烷基-1,2,3,5-四嗪> 4,6-二芳基-1,2,3,5-四嗪脒，但对于紧张的亲二烯体速度较慢），独特的 C4/N1 环加成模式，以及烷基与芳基对区域选择性的控制占主导地位。表征了 1,2,3,5-四嗪和众所周知的异构体 1,2,4,5-四嗪的正交反应性，并对 1,2,3,5 的快速反应进行了详细的动力学和机理研究-四嗪与脒，特别是4,6-二烷基-1,2,3,5-四嗪，确定了未来应用所需的反应模式和关键特征的机械起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02687

文献信息

• Direct oxidative coupling of amidine hydrochlorides and methylarenes: TBHP-mediated synthesis of substituted 1,3,5-triazines under metal-free conditions
  作者：Wei Guo

  DOI：10.1039/c5ob01799h

  日期：——

  5-triazines were smoothly formed via TBHP-mediated direct oxidative coupling of amidine and methylarenes. This tandem oxidation–imination–cyclization transformation exhibits a straightforward protocol to prepare 1,3,5-triazines from easily available starting materials and green oxidants under metal-free conditions.

  通过TBHP介导的idine和甲基芳烃的直接氧化偶合反应，顺利形成了各种2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪。这种串联氧化-胺化-环化转化过程展示了一种简单的方法，可以在无金属的条件下从容易获得的原料和绿色氧化剂制备1,3,5-三嗪。
• A novel straightforward synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines via copper-catalyzed cyclization of N-benzylbenzamidines
  作者：Pradip Debnath、K.C. Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.091

  日期：2014.12
• 1,2,3,5-Tetrazines: A General Synthesis, Cycloaddition Scope, and Fundamental Reactivity Patterns
  作者：Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02687

  日期：2022.12.16

  Despite the explosion of interest in heterocyclic azadienes, 1,2,3,5-tetrazines remain unexplored. Herein, the first general synthesis of this new class of heterocycles is disclosed. Its use in the preparation of a series of derivatives, and the first study of substituent effects on their cycloaddition reactivity, mode, and regioselectivity provide the foundation for future use. Their reactions with

  尽管人们对杂环氮杂二烯的兴趣激增，但 1,2,3,5-四嗪仍未得到开发。本文公开了此类新杂环化合物的首次一般合成。其在一系列衍生物的制备中的应用，以及取代基对其环加成反应性、模式和区域选择性影响的首次研究为未来的使用奠定了基础。它们与脒、富电子和应变亲双烯体的反应揭示了独特的基本反应模式（4,6-二烷基-1,2,3,5-四嗪> 4,6-二芳基-1,2,3,5-四嗪脒，但对于紧张的亲二烯体速度较慢），独特的 C4/N1 环加成模式，以及烷基与芳基对区域选择性的控制占主导地位。表征了 1,2,3,5-四嗪和众所周知的异构体 1,2,4,5-四嗪的正交反应性，并对 1,2,3,5 的快速反应进行了详细的动力学和机理研究-四嗪与脒，特别是4,6-二烷基-1,2,3,5-四嗪，确定了未来应用所需的反应模式和关键特征的机械起源。