2-Phenyl-2-nitro-essigsaeure-tert.-butylester | 18598-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-2-nitro-essigsaeure-tert.-butylester
• 英文别名: tert-butyl 2-nitro-2-phenylacetate
• CAS: 18598-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: GYXIIUHDZRJFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2-nitro-essigsaeure-tert.-butylester 、 1-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 以85%的产率得到tert-butyl 2-nitro-2-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基1,2-苯并吲哚酚3（1 H）-one（EBX）：酮基，氰基和硝基酯的乙炔化反应的优异试剂

  摘要：

  热炔！据报道，使用TBAF从甲硅烷基保护的试剂原位生成乙炔基1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-one（EBX）。即使在-78°C下，EBX仍具有出色的乙炔转移能力，可将其转移到稳定的烯醇化物上（参见方案）。温和的反应条件使线性酮基，氰基和硝基酯的首次乙炔化反应可以高收率生成，在选择性还原硝基后，生成全碳季中心或非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201001539
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基苯乙酸酯 生成 2-Phenyl-2-nitro-essigsaeure-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. VI. Nitration of esters in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01256a048

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acid Precursors by Copper-Catalyzed Propargylation
  作者：Qiongqiong Zhu、Beibei Meng、Congzheng Gu、Ye Xu、Jie Chen、Chuanhu Lei、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03894

  日期：2019.12.20

  A diastereo- and enantioselective propargylic substitution reaction between propargylic carbonates and α-substituted nitroacetates catalyzed by a Cu-pybox complex is described. This method allows the preparation of a series of non-proteinogenic quaternary α-amino acid precursors featuring two contiguous stereogenic centers and a terminal alkyne moiety in high yields with good to excellent diastereo-

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。
• Palladium-Catalyzed Alkylation of 1,4-Dienes by CH Activation
  作者：Barry M. Trost、Max M. Hansmann、David A. Thaisrivongs

  DOI：10.1002/anie.201200601

  日期：2012.5.14

  Activated: the title reaction proceeds with a broad range of nucleophiles and variously substituted 1,4-dienes under mild conditions, and provides direct access to the corresponding 1,3-diene-containing products with high regio- and stereocontrol (see scheme; 2,6-DMBQ=2,6-dimethylbenzoquinone, EWG=electron-withdrawing group). This is the first catalytic allylic C-H alkylation that proceeds in the absence of sulfoxide ligands.
• Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Acidic Substrates, Nitroacetates
  作者：Alison E. Metz、Simon Berritt、Spencer D. Dreher、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol203303b

  日期：2012.2.3

  Palladium-catalyzed cross-coupling conditions were developed that efficiently afford 2-aryl-2-nitroacetates from aryl bromides and the very acidic nitroacetates.