2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid isopropyl ester | 405271-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-ethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 405271-21-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: YKMJQGXRHBCGLU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid isopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸衍生物的不对称氢化和（S）-2-氯丙酸的立体定向置换合成PPAR激动剂。

  摘要：

  过氧化物酶增殖物激活受体（PPAR）α，γ-激动剂（1）的合成通过采用α-烷氧基肉桂酸衍生物的不对称氢化策略设定C-2手性以高对映异构和非对映选择性完成中央。在温和的碱性条件下，非对映体特异性S（N）2取代建立了C-10立体化学，而没有两个可差向异构手性中心的可检测消旋作用。

  DOI：

  10.1021/ol050367e
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 生成 2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸衍生物的不对称氢化和（S）-2-氯丙酸的立体定向置换合成PPAR激动剂。

  摘要：

  过氧化物酶增殖物激活受体（PPAR）α，γ-激动剂（1）的合成通过采用α-烷氧基肉桂酸衍生物的不对称氢化策略设定C-2手性以高对映异构和非对映选择性完成中央。在温和的碱性条件下，非对映体特异性S（N）2取代建立了C-10立体化学，而没有两个可差向异构手性中心的可检测消旋作用。

  DOI：

  10.1021/ol050367e

文献信息

• Synthesis of PPAR Agonist via Asymmetric Hydrogenation of a Cinnamic Acid Derivative and Stereospecific Displacement of (<i>S</i>)-2-Chloropropionic Acid
  作者：Ioannis N. Houpis、Lawrence E. Patterson、Charles A. Alt、John R. Rizzo、Tony Y. Zhang、Michael Haurez

  DOI：10.1021/ol050367e

  日期：2005.5.1

  synthesis of the peroxime proliferator activated receptor (PPAR) alpha,gamma-agonist (1) was accomplished with high enantio- and diastereoselectivity by employing an asymmetric hydrogenation strategy, of an alpha-alkoxy cinnamic acid derivative, to set the C-2 chiral center. A diastereospecific S(N)2 displacement under mild basic conditions established the C-10 stereochemistry without any detectable racemization

  过氧化物酶增殖物激活受体（PPAR）α，γ-激动剂（1）的合成通过采用α-烷氧基肉桂酸衍生物的不对称氢化策略设定C-2手性以高对映异构和非对映选择性完成中央。在温和的碱性条件下，非对映体特异性S（N）2取代建立了C-10立体化学，而没有两个可差向异构手性中心的可检测消旋作用。
• Synthesis of a Peroxime Proliferator Activated Receptor (PPAR) α/γ Agonist via Stereocontrolled Williamson Ether Synthesis and Stereospecific S_N2 Reaction of <i>S</i>-2-Chloro Propionic Acid with Phenoxides
  作者：James A. Aikins、Michael Haurez、John R. Rizzo、Jean-Pierre Van Hoeck、Willy Brione、Jean-Paul Kestemont、Christophe Stevens、Xavier Lemair、Gregory A. Stephenson、Eric Marlot、Mindy Forst、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1021/jo050268e

  日期：2005.6.1

  The stereospecific synthesis of the PPAR alpha/gamma agonist I was accomplished via ethylation of the optically pure tribydroxy derivative 6, itself derived via an enzymatic resolution. The ethylation can be accomplished without epimerization only under strict control of the reaction conditions and the choice of base (sodium tert-amylate), temperature (-30 degrees C), order of addition, and solvent (DMF). The key diastereospecific S(N)2 reaction of the phenol 4 with S-2-chloropropionic acid is best achieved via the sodium phenoxide of 4 derived from Na-0 as the reagent of choice. The structure elucidation and key purification protocols to achieve pharmaceutical purity will also be described.