4-hydroxy-6-methyl-3-{(2E)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-enoyl}-2H-pyran-2-one | 1268025-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-{(2E)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-enoyl}-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[(E)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one
• CAS: 1268025-72-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: FOTIPHOANGGJAC-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-{(2E)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-enoyl}-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到2-[4-(morpholino)styryl]-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸基查耳酮的设计，合成，表征和荧光性质评估

  摘要：

  摘要在这项研究中，我们决定通过在碱催化条件下4-氨基取代的苯甲醛与DHA的缩合反应合成一些新的由脱氢乙酸（DHA）制成的查尔酮型染料，并研究它们在酸性条件下的重排能力。为此，我们首先在K 2 CO 3存在下，通过4-氟苯甲醛与各种胺类的亲核芳香取代反应制备了4-氨基苯甲醛衍生物。作为DMF的基础。DHA与4-氨基苯甲醛衍生物的Knoevenagel缩合反应生成所需化合物。继续，对DHA-查尔酮化合物进行的弗里斯重排导致了新的吡咯烷类衍生物的表征。在二氯甲烷（ET = 40 kcal / mol）中测量了含有UV-Vis吸收和荧光光谱的新型染料的光学响应。Pyranilidene衍生物显示出低λ最大与查耳酮比较红移值，并且分子具有较强的偶极子，在极性溶剂中，示出了由于激发态的分子与基态相比，在更稳定化。合成化合物的库存变化较大。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01839-4
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-{(2E)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-enoyl}-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸基查耳酮的设计，合成，表征和荧光性质评估

  摘要：

  摘要在这项研究中，我们决定通过在碱催化条件下4-氨基取代的苯甲醛与DHA的缩合反应合成一些新的由脱氢乙酸（DHA）制成的查尔酮型染料，并研究它们在酸性条件下的重排能力。为此，我们首先在K 2 CO 3存在下，通过4-氟苯甲醛与各种胺类的亲核芳香取代反应制备了4-氨基苯甲醛衍生物。作为DMF的基础。DHA与4-氨基苯甲醛衍生物的Knoevenagel缩合反应生成所需化合物。继续，对DHA-查尔酮化合物进行的弗里斯重排导致了新的吡咯烷类衍生物的表征。在二氯甲烷（ET = 40 kcal / mol）中测量了含有UV-Vis吸收和荧光光谱的新型染料的光学响应。Pyranilidene衍生物显示出低λ最大与查耳酮比较红移值，并且分子具有较强的偶极子，在极性溶剂中，示出了由于激发态的分子与基态相比，在更稳定化。合成化合物的库存变化较大。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01839-4

文献信息

• Structure and spectal properties of cinnamoyl pyrones and their vinylogs
  作者：Dmytro Tykhanov、Irina Serikova、Fedor Yaremenko、Alexander Roshal

  DOI：10.2478/s11532-009-0138-4

  日期：2010.4.1

  quantum chemical analysis of the stability of tautomers of cinnamoyl pyrone derivatives and vinylogs has been studied. The relationship between the structure of the most stable tautomer and its spectral properties has been investigated. It has been determined that the tautomer of highest stability (88–100 molar %) has an α-pyrone structure and exhibits a trans-conformation in the cinnamoyl fragment. An

  已经研究了肉桂酰吡喃酮衍生物和乙烯基的互变异构体的稳定性的 1H-NMR 和量子化学分析。已经研究了最稳定的互变异构体的结构与其光谱性质之间的关系。已经确定最高稳定性的互变异构体（88-100 摩尔％）具有 α-吡喃酮结构并且在肉桂酰基片段中表现出反式构象。在非极性溶剂中观察到染料的强烈荧光，其中肉桂酰基片段具有给电子取代基或聚次甲基链中的几个双键。溶剂极性的梯度导致荧光猝灭，这允许使用染料作为强度计荧光探针进行中等极性检查。