6-氟-2-苯基苯甲酸 | 1841-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氟-2-苯基苯甲酸
• 英文名称: 3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Fluoro-2-phenylbenzoic acid；2-fluoro-6-phenylbenzoic acid
• CAS: 1841-56-1
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• 分子量: 216.212
• InChiKey: MTGFHEPJUPTKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  337.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-苯基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 [3-(Methoxymethoxy)-2-trimethylsilylphenyl] 2-fluoro-6-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序氟离子促进的薯条型重排和亲核芳香取代合成氧杂蒽酮的新型一锅法

  摘要：

  描述了一种新型有效的氧杂蒽酮合成方法。2-（三甲基甲硅烷基）苯基 2-氟苯甲酸酯衍生物在氟离子促进的温和条件下以一锅顺序方式进行 Fries 型重排和分子内 SNAr 反应。该方法提供了对在 C9 羰基周围具有显着空间拥塞的氧杂蒽酮的有效获取，这些氧杂蒽酮不容易通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339881
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-fluorobiphenyl-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到6-氟-2-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  双芳基羧酸的电促进 Friedel-Crafts 酰化

  摘要：

  本研究描述了一种用于联芳基羧酸 Friedel-Crafts 酰化的电促进方法。可以以高达 99% 的收率获得各种芴酮。在酰化过程中，电起着至关重要的作用，它可能通过消耗生成的 TFA 来促进化学平衡。预计这项研究将为在更环保的过程中实现 Friedel-Crafts 酰化提供一条途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03071

文献信息

• Room-temperature cobalt-catalyzed arylation of aromatic acids: overriding the ortho-selectivity via the oxidative assembly of carboxylate and aryl titanate reagents using oxygen
  作者：Kun-Ming Liu、Rui Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c5ob02496j

  日期：——

  A room temperature phosphine or NHC ligand-free cobalt-catalyzed arylation of (hetero)aromatic acids has been developed.

  室温下，一种无需膦或NHC配体的钴催化的芳香酸（包括杂芳香酸）的芳香基化反应已经开发出来。
• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100197715A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , and Ar are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. These compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和Ar定义如本文中所述，或涉及一种药物可接受的酸性加成盐，或涉及其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物及其药物组合物可用于治疗神经和神经精神障碍。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• <i>ortho</i> ‐C−H Arylation of Benzoic Acids with Aryl Bromides and Chlorides Catalyzed by Ruthenium
  作者：Agostino Biafora、Thilo Krause、Dagmar Hackenberger、Florian Belitz、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201607270

  日期：2016.11.14

  of catalytic amounts of [(p‐cym)RuCl2]2/PEt3⋅HBF4, K2CO3 as the base, and NMP as the solvent efficiently mediates the ortho‐C−H arylation of benzoic acids with aryl bromides at 100 °C. Replacing the phosphine ligand with the amino acid dl‐pipecolinic acid enables the analogous transformation with aryl chlorides. The key advantage of this broadly applicable transformation is the use of an inexpensive

  包括催化量的一种系统，[（p -cym）的RuCl 2 ] 2 / PET 3 ⋅HBF 4，K 2 CO 3作为碱，和NMP作为溶剂有效地介导了邻位的苯甲酸与-C-H芳基化100°C时的芳基溴化物。用氨基酸dl-胡椒碱取代膦配体可实现与芳基氯化物的类似转化。这种广泛适用的转化方法的主要优点是使用廉价的钌催化剂，结合简单的羧酸盐作为导向基团，可以将其无痕除去或用作脱羧ipso的锚定点 换人。