(4R,5R)-1-acetyl-5-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-4-methoxyimidazolidin-2-one | 827045-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R,5R)-1-acetyl-5-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-4-methoxyimidazolidin-2-one
• CAS: 827045-38-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: UWARWKYGFPGFKU-LMLFDSFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (4R,5R)-1-acetyl-5-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-4-methoxyimidazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (4R,5R)-3-acetyl-4-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methoxy-2-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic dissymmetrization of meso-2-imidazolidinones: alternative route to chiral synthons for 1,2-diamines

  摘要：

  The chiral functionalization of a simple heterocycle, 1,3-dihydro-2-imidazolone, was achieved by the highly enantioselective monodeacylation of meso-1,3-diacetyl-2-imidazolidinones via an oxazaborolidine-catalyzed borane reduction. This kinetically controlled dissymmetrization is sufficiently effective to provide a synthetic route to either enantiomer of (4S, 5s)- or (4R, 5R)-4,5-dimethoxy-2-imidazolidinone derivatives, which serve as chiral synthons for threo-1,2-diamines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.129
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst 15 、 dimethyl sulfide borane 、 (-)-aminoalcohol compound 、 BF*OEt₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R)-1-acetyl-5-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-4-methoxyimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic dissymmetrization of meso-2-imidazolidinones: alternative route to chiral synthons for 1,2-diamines

  摘要：

  The chiral functionalization of a simple heterocycle, 1,3-dihydro-2-imidazolone, was achieved by the highly enantioselective monodeacylation of meso-1,3-diacetyl-2-imidazolidinones via an oxazaborolidine-catalyzed borane reduction. This kinetically controlled dissymmetrization is sufficiently effective to provide a synthetic route to either enantiomer of (4S, 5s)- or (4R, 5R)-4,5-dimethoxy-2-imidazolidinone derivatives, which serve as chiral synthons for threo-1,2-diamines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.129