1-(三氟乙酰基)-2-氮杂环庚酮 | 74681-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-(三氟乙酰基)-2-氮杂环庚酮
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)caprolactam
• 英文别名: 1-(Trifluoroacetyl)azepan-2-one；1-(2,2,2-trifluoroacetyl)azepan-2-one
• CAS: 74681-69-9
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 209.168
• InChiKey: QBSPKKRYZNUYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟乙酰基)-2-氮杂环庚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₆H₄₃IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-(+)-tert-butyl 2-oxo-3-(3-phenoxybenzyl)azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SpinPhox /铱（I）催化的环状α-亚烷基羰基化合物的不对称加氢

  摘要：

  带有α-手性碳中心的旋光中型环状羰基化合物在制药科学和不对称合成中引起人们的兴趣。在本文中，SpinPhox / Ir I催化剂在环外α，β-不饱和环状羰基化合物（包括各种α-亚烷基内酰胺，不饱和环状酮）中的CC键的不对称氢化中被证明具有高度对映选择性。内酯。值得注意的是，该方法可以成功地用于具有六元或七元环的具有挑战性的α-烷基亚内酰胺底物的不对称氢化，从而提供相应的具有α-手性碳中心的旋光羰基化合物，其对映体过量通常非常好（高达ee的98％ ）。该协议的合成用途还已在抗炎药洛索洛芬及其类似物以及生物学上重要的ε-氨基己酸衍生物的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201309521
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 三氟乙酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(三氟乙酰基)-2-氮杂环庚酮
  参考文献：
  名称：

  SpinPhox /铱（I）催化的环状α-亚烷基羰基化合物的不对称加氢

  摘要：

  带有α-手性碳中心的旋光中型环状羰基化合物在制药科学和不对称合成中引起人们的兴趣。在本文中，SpinPhox / Ir I催化剂在环外α，β-不饱和环状羰基化合物（包括各种α-亚烷基内酰胺，不饱和环状酮）中的CC键的不对称氢化中被证明具有高度对映选择性。内酯。值得注意的是，该方法可以成功地用于具有六元或七元环的具有挑战性的α-烷基亚内酰胺底物的不对称氢化，从而提供相应的具有α-手性碳中心的旋光羰基化合物，其对映体过量通常非常好（高达ee的98％ ）。该协议的合成用途还已在抗炎药洛索洛芬及其类似物以及生物学上重要的ε-氨基己酸衍生物的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201309521

文献信息

• Kramarova, E. P.; Shipov, A. G.; Artamkina, O. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 8, p. 1712 - 1713
  作者：Kramarova, E. P.、Shipov, A. G.、Artamkina, O. B.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• KRAMAROVA, E. P.;SHIPOV, A. G.;ARTAMKINA, O. B.;BAUKOV, YU. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 8, 1921-1922
  作者：KRAMAROVA, E. P.、SHIPOV, A. G.、ARTAMKINA, O. B.、BAUKOV, YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• SpinPhox/Iridium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic α-Alkylidene Carbonyl Compounds
  作者：Xu Liu、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201309521

  日期：2014.2.10

  cyclic carbonyl compounds bearing an α‐chiral carbon center are of interest in pharmaceutical sciences and asymmetric synthesis. Herein, SpinPhox/IrI catalysts have been demonstrated to be highly enantioselective in the asymmetric hydrogenation of the CC bonds in the exocyclic α,β‐unsaturated cyclic carbonyls, including a broad range of α‐alkylidene lactams, unsaturated cyclic ketones, and lactones. It

  带有α-手性碳中心的旋光中型环状羰基化合物在制药科学和不对称合成中引起人们的兴趣。在本文中，SpinPhox / Ir I催化剂在环外α，β-不饱和环状羰基化合物（包括各种α-亚烷基内酰胺，不饱和环状酮）中的CC键的不对称氢化中被证明具有高度对映选择性。内酯。值得注意的是，该方法可以成功地用于具有六元或七元环的具有挑战性的α-烷基亚内酰胺底物的不对称氢化，从而提供相应的具有α-手性碳中心的旋光羰基化合物，其对映体过量通常非常好（高达ee的98％ ）。该协议的合成用途还已在抗炎药洛索洛芬及其类似物以及生物学上重要的ε-氨基己酸衍生物的不对称合成中得到证明。