tetraethyl methano[60]fullerenediphosphonate | 277305-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl methano[60]fullerenediphosphonate
• CAS: 277305-77-8
• 化学式: C₆₉H₂₀O₆P₂
• 分子量: 1006.86
• InChiKey: MYKKLWULRKIYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl methano[60]fullerenediphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 以78%的产率得到Methano[60]fullerenediphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的有机磷化学：C 60的有机磷化合物的合成及其生物学效应

  摘要：

  合成了新的甲基膦酸酯和甲基膦酸C 60衍生物，并对其细胞毒性进行了研究。特别地，双-甲基膦酸酯C 60衍生物对HeLa细胞表现出光诱导的细胞毒性，IC 50值为1.30μM 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00670-6
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 足球烯 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以47%的产率得到tetraethyl methano[60]fullerenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的有机磷化学：C 60的有机磷化合物的合成及其生物学效应

  摘要：

  合成了新的甲基膦酸酯和甲基膦酸C 60衍生物，并对其细胞毒性进行了研究。特别地，双-甲基膦酸酯C 60衍生物对HeLa细胞表现出光诱导的细胞毒性，IC 50值为1.30μM 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00670-6

文献信息

• Synergy of Electrostatic and π–π Interactions in the Realization of Nanoscale Artificial Photosynthetic Model Systems
  作者：Eduardo Anaya‐Plaza、Jan Joseph、Stefan Bauroth、Maximilian Wagner、Christian Dolle、Michael Sekita、Franziska Gröhn、Erdmann Spiecker、Timothy Clark、Andrés Escosura、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1002/anie.202006014

  日期：2020.10.12

  tetracationic zinc phthalocyanine (ZnPc) featuring pyrenes, which shows an unprecedented mode of aggregation, driven by subtle cooperation between electrostatic and π–π interactions. Our studies demonstrate monocrystalline growth in solution and a symmetry‐breaking intermolecular charge transfer between adjacent ZnPcs upon photoexcitation. Immobilizing a negatively charged fullerene (C60) as electron

  在以越来越高的效率建立光活性电子供体-受体系统的科学竞赛中，当它们集成到超分子纳米级阵列中时，特别是在水性环境中，它们的组成部分之间的相互作用知之甚少。在这里，我们描述了一种水性供体-受体集合体，其作为纳米级材料的出现使其非常稳定和高效。我们专注于具有芘的四阳离子锌酞菁 (ZnPc)，它显示出前所未有的聚集模式，由静电和 π-π 相互作用之间的微妙合作驱动。我们的研究证明了溶液中的单晶生长和光激发时相邻 ZnPcs 之间的对称破坏分子间电荷转移。固定带负电荷的富勒烯 (C 60) 作为单晶 ZnPc 组件上的电子受体被发现可以提高整体稳定性，并抑制在没有 C 60的情况下发现的能量浪费电荷复合。总体而言，由此产生的人工光合模型系统表现出高度的预组织，这有利于有效的电荷分离和随后的电荷传输。
• Evidence for the Formation of Singly Bonded Dimers During the Reductive Electrochemistry of Methanofullerenes
  作者：Maïténa Oçafrain、M. Ángeles Herranz、Lucien Marx、Carlo Thilgen、François Diederich、Luis Echegoyen

  DOI：10.1002/chem.200304935

  日期：2003.10.6

  methanofullerene derivatives, with phosphonate or sulfone groups attached to a C(60) core through a Bingel procedure, were synthesized to probe their stability upon electrolytic reduction. Derivatives 1 and 2 are the most stable upon electroreduction and do not exhibit retro-cyclopropanation reactions until more than three electrons per C(60) derivative are transferred. The cyclopropane ring is then removed

  通过Bingel程序合成了四个具有膦酸酯或砜基团与C（60）核连接的亚甲基富勒烯衍生物，以探测其电解还原后的稳定性。衍生物1和2在电还原后最稳定，并且在每个C（60）衍生物转移三个以上的电子之前，它们不会表现出逆环丙烷化反应。然后除去环丙烷环，C（60）（> CH（2））（n）（n = 1-3）的产物由C（60）的三阴离子与溶剂CH（2）Cl（ 2）。二膦酸酯3或膦酸酯羧酸4的情况大不相同。对于3，当每个分子转移2.8 e（-）时，发生定量的逆环丙烷化。在4的情况下，当每个分子转移两个以上的电子时，有证据表明，非常稳定的中间体可逆地形成，该中间体在电位上比母体化合物的第一次基于富勒烯的还原反应高500mV。一个简单的C（70）-宾格单加合物（5）的电解也显示出类似中间体的形成。基于循环伏安法，ESR光谱学和产物的MALDI分析，在化合物4和5电解期间观察到的中间体被指定为二聚体结构。
• Reactions of Fullerenes with Reactive Methylene Organophosphorus Reagents:  Efficient Synthesis of Organophosphorus Group Substituted C₆₀ and C₇₀ Derivatives
  作者：Juan-Juan Yin、Li-Mei Jin、Rui-Li Liu、Qing-Nuan Li、Chun-Hai Fan、Yan Li、Wen-Xin Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo052263n

  日期：2006.3.1

  gave corresponding C70 dimers 1 in good yield, while the methanofullerenes, C70>CH(PO3Et2) (3) and C70>C(PO3Et2)2 (4) or C60>CH(PO3Et2) (5) and C60>C(PO3Et2)2 (6), were obtained, respectively, by the reaction of C70 or C60 with tetraethyl methylenediphosphonate in the presence of NaH. Diethyl cyanomethylphosphonate reacted with C60 or C70 under similar conditions to afford C60>C(PO3Et2)CN (7) and C70>C(PO3Et2)CN

  在NaH存在下，用环烷基氨基亚甲基双膦酸酯处理C 70得到相应的C 70二聚体1，收率良好，而亚甲基富勒烯C 70 > CH（PO 3 Et 2）（3）和C 70 > C（PO 3 Et 2）2通过C的反应分别获得（4）或C 60 > CH（PO 3 Et 2）（5）和C 60 > C（PO 3 Et 2）2（6）。NaH存在下，用亚甲基二膦酸四乙酯与70或C 60混合。氰基甲基膦酸二乙酯与C 60或C 70在相似条件下反应，得到C 60 > C（PO 3 Et 2）CN（7）和C 70 > C（PO 3 Et 2）CN（8）。此外，通过循环伏安法证明了富勒烯二聚体的两个富勒烯笼之间弱的电子相互作用的存在。在ESR研究的基础上，提出了形成富勒烯衍生物的基本机理。
• ——
  作者：I. A. Nuretdinov、V. P. Gubskaya、N. I. Shishikina、G. M. Fazleeva、L. Sh. Berezhnaya、I. P. Karaseva、F. G. Sibgatullina、V. V. Zverev

  DOI：10.1023/a:1015472114103

  日期：——

  The reactions of carbanions of bis(dialkoxyphosphoryl)bromomethanes with fullerenes C-60 and C-70 afforded new bis(dialkoxyphosphoryl)methanofullerenes C-60 and C-70, respectively, whose structures were established by spectroscopic methods.
• Synthesis and optical properties of tetraethyl methano[60]fullerenediphosphonate
  作者：Fuyong Cheng、Xinlin Yang、Hesun Zhu、Yinglin Song

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00491-3

  日期：2000.5

  A novel C-60 organophosphonate derivative, tetraethyl methano[60]fullerenediphosphonate 2, was synthesized by the reaction of C-60 With tetraethyl methylenediphosphonate 1 in the presence of I-2 and Nail. It has high solubility in polar solvents and the nonlinear optical properties of the new compound were better than those of C-60 (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.