2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 1-({[4-(Trifluoromethyl)phenyl]carbonyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₄
• 分子量: 287.195
• InChiKey: LCBFGXLSRQYKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以801 mg的产率得到N-羟基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由醛和羟胺一锅法合成异羟肟酸

  摘要：

  AbstractA one‐pot oxidative transformation of aldehydes into hydroxamic acids by the use of an aqueous solution of hydroxylamine is reported. The methodology gives high yields and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400188
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-三氟甲基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  IspF的第一种弱非磷酸盐抑制剂的结构化设计与合成，该酶是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中的一种酶。

  摘要：

  在本文中，我们描述了抑制IspF（异戊二烯类生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶）的胞嘧啶衍生物和类似物的基于结构的设计，合成和生物学评估。该途径负责将C 5前体生物合成为类异戊二烯，异戊烯基二磷酸酯（IPP，1）和二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP，2 ;方案1）。非甲羟戊酸途径是原生动物疟原虫中1和2的唯一来源寄生虫。由于哺乳动物专门利用替代的甲羟戊酸途径，因此非甲羟戊酸途径的酶已被确定为对抗疟疾的有吸引力的新药物靶标。基于计算机建模（参见图2和3），选择了新的胞嘧啶衍生物和类似物（图1）作为IspF蛋白的潜在药物样抑制剂，并进行了合成（方案2-5）。在新配体存在下，通过13 C-NMR光谱测定酶活性表明，对某些制备的胞嘧啶和2,5-吡啶二胺吡啶衍生物具有抑制作用，在较高的微摩尔范围内（IC 50值；表）。数据表明可以抑制IspF蛋白而不与极性二磷酸结合位点和与底物和底物类似物的核糖部分相互作

  DOI：

  10.1002/hlca.200790105

文献信息

• Atmospheric oxidative catalyst-free cross-dehydrogenative coupling of aldehydes with N -hydroxyimides
  作者：Xiaohe Xu、Pingping Li、Yingyi Huang、Chuo Tong、YiYan Yan、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.064

  日期：2017.5

  Cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions of aldehydes with N-hydroxyimidates such as N-hydroxysuccinimide (NHSI), N-hydroxyphthalimide (NHPI) under catalyst-free conditions is described. Moreover, the desired products can be obtained simply by recrystallization from ethanol. This method is also applicable to the synthesis of amides in excellent yields. A radical mechanism of the type shown in

  描述了在无催化剂条件下醛与N-羟基亚氨酸酯如N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI），N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的交叉脱氢偶联（CDC）反应。而且，所需的产物可以简单地通过从乙醇中重结晶而获得。该方法也适用于以优异的产率合成酰胺。基于在TEMPO存在下的反应抑制，提出了方案4中所示类型的自由基机理。
• Structure-Based Design and Synthesis of the First Weak Non-Phosphate Inhibitors for IspF, an Enzyme in the Non-Mevalonate Pathway of Isoprenoid Biosynthesis
  作者：Corinne Baumgartner、Christian Eberle、François Diederich、Susan Lauw、Felix Rohdich、Wolfgang Eisenreich、Adelbert Bacher

  DOI：10.1002/hlca.200790105

  日期：2007.6

  In this paper, we describe the structure-based design, synthesis, and biological evaluation of cytosine derivatives and analogues that inhibit IspF, an enzyme in the non-mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis. This pathway is responsible for the biosynthesis of the C5 precursors to isoprenoids, isopentenyl diphosphate (IPP, 1) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP, 2; Scheme 1). The non-mevalonate

  在本文中，我们描述了抑制IspF（异戊二烯类生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶）的胞嘧啶衍生物和类似物的基于结构的设计，合成和生物学评估。该途径负责将C 5前体生物合成为类异戊二烯，异戊烯基二磷酸酯（IPP，1）和二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP，2 ;方案1）。非甲羟戊酸途径是原生动物疟原虫中1和2的唯一来源寄生虫。由于哺乳动物专门利用替代的甲羟戊酸途径，因此非甲羟戊酸途径的酶已被确定为对抗疟疾的有吸引力的新药物靶标。基于计算机建模（参见图2和3），选择了新的胞嘧啶衍生物和类似物（图1）作为IspF蛋白的潜在药物样抑制剂，并进行了合成（方案2-5）。在新配体存在下，通过13 C-NMR光谱测定酶活性表明，对某些制备的胞嘧啶和2,5-吡啶二胺吡啶衍生物具有抑制作用，在较高的微摩尔范围内（IC 50值；表）。数据表明可以抑制IspF蛋白而不与极性二磷酸结合位点和与底物和底物类似物的核糖部分相互作
• The influence of different carbonate ligands on the hydrolytic stability and reduction of platinum(<scp>iv</scp>) prodrugs
  作者：Shu Chen、Ka-Yan Ng、Qiyuan Zhou、Houzong Yao、Zhiqin Deng、Man-Kit Tse、Guangyu Zhu

  DOI：10.1039/d1dt03959h

  日期：——

  The hydrolysis and reduction of Pt(iv) carbonates depend on the electron-withdrawing ability of the carbonates and the nature of the opposite axial ligands. The hydrolytic process for Pt(iv) carbonates proceeds by attacking the carbonyl carbon.

  铂（IV）碳酸盐的水解和还原取决于碳酸盐的电子吸引能力和相反轴向配体的性质。铂（IV）碳酸盐的水解过程是通过攻击羰基碳进行的。
• 10',11'-MODIFIED SAXITOXINS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170029431A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function, for example conditions associated with pain. The compounds are 10′,11′-modified saxitoxins. The compounds are optionally additionally modified at carbon 13. In certain embodiments, the 10′,11′-modified saxitoxins are of Formula I: where R 1 , R 2 and R 3 are as described herein. Also provided herein are methods of treating pain in a mammal comprising administering an effective treatment amount of a 10′,11′ modified saxitoxin or composition to a mammal. In an embodiment, the mammal is a human.

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与电压门控钠通道功能相关的疾病的方法，例如与疼痛相关的疾病。这些化合物是10′,11′-修饰的鲍毒素。这些化合物还可以在碳13处进行额外修饰。在某些实施例中，10′,11′-修饰的鲍毒素具有以下式I：其中R1、R2和R3如本文所述。本文还提供了治疗哺乳动物疼痛的方法，包括向哺乳动物投予有效治疗量的10′,11′修饰的鲍毒素或组合物。在一个实施例中，该哺乳动物是人类。
• Scalable Synthesis of <i>N</i>-Acylaziridines from <i>N</i>-Tosylaziridines
  作者：Heather Rubin、Jennifer Cockrell、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1021/jo401267j

  日期：2013.9.6

  N-Acylaziridines are important starting materials for the synthesis of chiral amine derivatives. The traditional methods for producing these activated aziridines have significant drawbacks. The gram scale synthesis of N-acylaziridines by deprotection of N-tosylaztridines and reprotection with N-hydroxysuccinimide derivatives is described. Mono- and disubstituted aziridines perform well, with complete retention of stereochemical purity. The consistently moderate yields are linked to the N-tosylaziridine deprotection step, while acylation with N-hydroxysuccinimide derivatives is highly efficient.