4-methyl-2-(2-nitro-5-morpholinophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinone | 311320-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-nitro-5-morpholinophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinone
• 英文别名: 2-(2-Nitro-5-morpholinophenyl)-4-methylphthalazine-1(2H)-one；4-methyl-2-(5-morpholin-4-yl-2-nitrophenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 311320-41-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₄
• mdl: MFCD00754223
• 分子量: 366.376
• InChiKey: JMWBBLCSAAETQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  614.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-nitro-5-morpholinophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinone 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methyl-9-morpholinobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]酞嗪的有效途径

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.089
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-2-(2-nitro-5-morpholinophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]酞嗪的有效途径

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.089

文献信息

• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1- a ]phthalazines
  作者：Kirill M. Shubin、Viktor A. Kuznetsov、Vladimir A. Galishev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.070

  日期：2004.2

  5,9-Disubstituted benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines are synthesized efficiently from acylbenzoic acids and 2-nitro-5-chlorophenylhydrazine. Nucleophilic substitution in phthalazinones gave a variety of the title compounds after reduction and cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.