1-oxido-2,2-diphenylindol-1-ium-3,5-dione | 83195-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-oxido-2,2-diphenylindol-1-ium-3,5-dione
• CAS: 83195-93-1
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: YTTYZTYVJHANAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxido-2,2-diphenylindol-1-ium-3,5-dione 在 苯肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到5-Hydroxy-2,2-diphenyl-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical and electrochemical reduction of 2H-indole-3,5-dione and -dione 3-imine N-oxides

  摘要：

  Five of the title N-oxides 1 when reduced either chemically (phenylhydrazine, hydrazobenzene) or electrochemically (DMF-TEAP-protonating agent) were found to afford the corresponding 5-hydroxyindoles 6. The reduction process takes place in two steps leading initially to 1,5-dihydroxyindoles 4 which undergo loss of water and are eventually converted into the products. EPR spectroscopic studies of the chemical and electrochemical reduction led to the characterization of the intermediate radical anions and neutral radicals, and a mechanism based on these results as well as on polarographic and cyclic voltammetric studies is proposed for the process.

  DOI：

  10.1039/p29930002217
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-Butoxy-2,2-diphenyl-1,2-dihydro-indol-3-one 在 三氯化铁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-oxido-2,2-diphenylindol-1-ium-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚酮氮氧化物自由基中的均质取代-III：与叔丁氧基和甲基的反应

  摘要：

  氮氧自由基1A-1C与terbutoxy自由基反应以形成terbutoxy取代的基团2，3和4。反应机理用均质取代来解释。所述terbutoxy取代的氮氧自由基可容易地氧化成醌亚胺Ñ -oxides 6，7，8和9。自由基的演化的解释2，3和4中的反应混合物通过实验证据证实。还描述了氮氧化物1a–c与甲基的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87024-5

文献信息

• Andruzzi, Romano; Trazza, Antonio; Berti, Corrado, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 7, p. 1840 - 1863
  作者：Andruzzi, Romano、Trazza, Antonio、Berti, Corrado、Greci, Lucedio

  DOI：——

  日期：——
• Cardellini, Liberato; Carloni, Patricia; Greci, Lucedio, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 12, p. 621 - 626
  作者：Cardellini, Liberato、Carloni, Patricia、Greci, Lucedio、Stipa, Pierluigi、Faucitano, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• GRECI, L., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 15, 2435-2439
  作者：GRECI, L.

  DOI：——

  日期：——