4-cumyloxy-2-cyclopenten-1-ol | 57702-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cumyloxy-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 4-(2-Phenylpropan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 57702-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SDUKYNRJJCNUIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cumyloxy-2-cyclopenten-1-ol 在 Lipase PS 、 Pseudomonas sp. Amano 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  Chiral Preparation of Polyoxygenated Cyclopentanoids

  摘要：

  一系列多氧化环戊烷类化合物，包括2,2-二甲基-3a,6a-二氢-4H-环戊烯基[d][1,3]二氧杂环-4-酮，已通过使用脂肪酶介导的动力学分离从环戊二烯中制备成两种对映异构体。因此，环戊二烯首先转化为外消旋cis-4-香草基氧环戊-2-烯-1-醇，该化合物在脂肪酶PS的存在下在转酯化条件下被分离。经过转化成相应的叔丁基二甲基硅基（TBS）醚后，每个对映体都从较少阻碍的面选择性地进行cis-二羟基化，转化为2,3-O-异丙缩酮-1,4-二-O-保护的（trans-1,2 : cis-2,3 : trans-3,4）-1,2,3,4-环戊烷四醇。选择性去除1,4-保护基团得到相应的2,3,4-O-保护环戊醇，这些化合物在氧化过程中进一步转化为2,3,4-O-保护的环戊酮而不发生β-消除。将环戊酮暴露在温热的醋酸中，可以使β-消除反应发生，从而得到脱水产物2,2-二甲基-3a,6a-二氢-4H-环戊烯基[d][1,3]二氧杂环-4-酮，具有相应的手性且不失去其原有的手性完整性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6271
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢异丙苯 在 甲醇 、 copper diacetate 、 水 、 potassium carbonate 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 4-cumyloxy-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated Resolution of cis-4-Cumyloxy-2-cyclopenten-1-ol and its Utilization for Enantioconvergent Preparation of (-)-Oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one

  摘要：

  首次建立了通过脂肪酶介导的分离，从环戊二烯便捷地制备顺式-4-氨基氧基-2-环戊烯-1-醇的两种对映体。接下来建立了一种高效的对映体趋同转化过程，生成了 (-)-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮，这是一种重要的前列腺素合成的构建块。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2956

文献信息

• Studies on the asymmetric total synthesis of trichothecenes. Stereoselective construction of the c-ring fragment
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89245-x

  日期：1985.1

  A stereoselective construction of the C-ring fragment of trichothecenes from readily available 4-cumyloxy-2-cyclopentenol in 12 steps (24% overall yield) is described.

  描述了以12个步骤（总产率为24％）从易于获得的4-枯基氧基-2-环戊烯醇立体化学构建三氯噻吩的C环片段的方法。
• Process for the preparation of optically active enones and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20020028958A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The present invention provides a simplified and convenient process for the preparation of an optically active enone such as 7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo-[3,3,0]oct-3-en-2-one. The invention further provides novel optically active intermediate compounds. The process for the preparation of an optically active enone represented by the formula (4) comprises steps of (A) deprotecting the protecting group for the hydroxyl group at the 1-position in a compound represented by the formula (1) to a hydroxyl group (compound (2)), (B) oxidizing the hydroxyl group to a ketone group (compound (3)) and (C) deprotecting the protecting group for the hydroxyl group at the 4-position to form a double bond between the carbon atom at the 4-position and the carbon atom at the 5-position, according to the following reaction schemes: 1 wherein R 1 and R 4 independently represent a cumyl group, &agr;,&agr;-diethylbenzyl, &agr;,&agr;-dimethyl-p-methoxybenzyl, t-butyldimethylsilyl, trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, isopropyldimethylsilyl or ethyldimethylsilyl, R 2 and R 3 jointly represent acetonide, methyl ethyl ketal or diethyl ketal, and R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group having not more than 20 carbon atoms or a phenyl group.

  本发明提供了一种制备光学活性烯酮（如 7,7-二甲基-6,8-二氧双环-[3,3,0]辛-3-烯-2-酮）的简便工艺。 本发明进一步提供了新型光学活性中间体化合物。 制备式（4）所代表的光学活性烯酮的工艺包括以下步骤 (A) 将式（1）所代表的化合物中 1 位羟基的保护基脱保护成羟基（化合物（2））、(B) 将羟基氧化为酮基(化合物(3))，以及 (C) 根据以下反应方案，将 4 位羟基的保护基脱保护，以在 4 位碳原子和 5 位碳原子之间形成双键： 1 其中 R 1 和 R 4 独立地代表一个积基、&agr;,&agr;-二乙基苄基、&agr;,&agr;-二甲基对甲氧基苄基、叔丁基二甲基硅基、三甲基硅基、三乙基硅基、三异丙基硅基、异丙基二甲基硅基或乙基二甲基硅基，R 2 和 R 3 共同代表丙酮、甲基乙基缩酮或二乙基缩酮，以及 R 5 代表氢原子、碳原子数不超过 20 个的烷基或苯基。
• Takano, Seiichi; Iwabuchi, Yoshiharu; Takahashi, Michiyasu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3445 - 3446
  作者：Takano, Seiichi、Iwabuchi, Yoshiharu、Takahashi, Michiyasu、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Optically active alcohols and processes for the preparation thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP1086942B1

  公开（公告）日：2003-04-23
• Stensen, Wenche; Svendsen, John S.; Hofer, Otmar, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 5, p. 259 - 268
  作者：Stensen, Wenche、Svendsen, John S.、Hofer, Otmar、Sydnes, Leiv K.

  DOI：——

  日期：——