(4S,5S)-4-Hydroxymethyl-2-<(4-methylphenyl)sulfanylmethyl>-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 175477-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Hydroxymethyl-2-<(4-methylphenyl)sulfanylmethyl>-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: [(4S,5S)-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 175477-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: IHYIUYZBKORFCD-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Hydroxymethyl-2-<(4-methylphenyl)sulfanylmethyl>-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(4S,5S)-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective conversion of sulfides into sulfoxides. 1,5- and 1,6-asymmetric induction

  摘要：

  用对映纯的二氢噁唑辅基实现了硫化物向亚磺酰胺的非对映选择性氧化。当存在额外的羟甲基取代基时，非对映选择性非常高，1,5-不对称诱导可达到96:4的选择性，而在没有额外的手性试剂的情况下，1,6-不对称诱导可达到97:3的选择性。

  DOI：

  10.1039/p19960000333
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 、 对甲苯硫乙腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5S)-4-Hydroxymethyl-2-<(4-methylphenyl)sulfanylmethyl>-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective conversion of sulfides into sulfoxides. 1,5- and 1,6-asymmetric induction

  摘要：

  用对映纯的二氢噁唑辅基实现了硫化物向亚磺酰胺的非对映选择性氧化。当存在额外的羟甲基取代基时，非对映选择性非常高，1,5-不对称诱导可达到96:4的选择性，而在没有额外的手性试剂的情况下，1,6-不对称诱导可达到97:3的选择性。

  DOI：

  10.1039/p19960000333