对甲苯硫乙腈 | 21681-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 对甲苯硫乙腈
• 中文别名: 2-[(4-甲基苯基)硫代]乙腈
• 英文名称: (4-methylphenylthio)acetonitrile
• 英文别名: 2-(p-tolylthio)acetonitrile；2-[(4-methylphenyl)thio]acetonitrile；2-(4-methylphenyl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 21681-88-9
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD00040706
• 分子量: 163.243
• InChiKey: IDNIFCMGOQTKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯硫乙腈 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以19%的产率得到对甲苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Nagata, Toshiyuki; Fujimori, Ken; Yoshimura, Toshiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1431 - 1435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.22h， 生成 对甲苯硫乙腈
  参考文献：
  名称：

  os盐和膦的不寻常应用：硫属元素化物的合成

  摘要：

  描述了一种由phospho盐和硫代或硒代磺酸盐（可商购的化合物）合成硫化物和硒化物的新策略。当将膦烷用于反应中时，获得了不同的产物。该方法不需要使用金属，反应性物质或无水条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00114

文献信息

• Cs2CO3-promoted carbon–sulfur bond construction via cross dehydrogenative coupling of thiophenols with acetonitrile
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Chunxiao Wen、Xinxing Yan、Jiekun Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.067

  日期：2017.10

  construction of carbon–sulfur bonds has been achieved via halogen-free Cs2CO3-promoted cross dehydrogenative coupling (CDC) of thiophenols with acetonitrile. This transformation provides a straightforward route to the synthesis of sulfenylated acetonitriles in up to 80% yield.

  通过无卤的Cs 2 CO 3促进的硫酚与乙腈的交叉脱氢偶联（CDC），实现了构建碳-硫键的新方法。这种转化为亚磺酰化乙腈的合成提供了一条简单的途径，产率高达80％。
• A new synthesis of cyclopentanones by the ring expansion of 1-acyl-1-[p-tolyl(or methyl)thio]cyclobutanes
  作者：Katsuyuki Ogura、Mitsuo Yamashita、Junko Onozuka、Gen-ichi Tushihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81332-5

  日期：1983.1

  A new ring expansion of 1-acyl-1-[p-tolyl(or methyl)thio]cyclobutanes to give 2-[p-tolyl(or methyl)thio]cyclopentanones and its application to the synthesis of 2-, 2,4-, or 2,5-substituted cyclopentanones were studied.

  1-酰基-1- [对甲苯基（或甲基）硫代]环丁烷的新环扩环生成2- [对甲苯基（或甲基）硫代]环戊烷及其在合成2-，2,4中的应用研究了-或2,5-取代的环戊酮。
• Decarboxylative Cyanation of Aliphatic Carboxylic Acids via Visible-Light Flavin Photocatalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Burkhard König、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00064

  日期：2019.3.1

  An operationally simple method is disclosed for the decarboxylative cyanation of aliphatic carboxylic acids at room temperature. Riboflavin tetraacetate, which is an inexpensive organic photocatalyst, promotes the oxidation of carboxylic acids upon visible-light activation. After decarboxylation, the generated radicals are trapped by TsCN, yielding the desired nitriles without any further additive

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。
• Methlenediphosphonic acid derivatives, and antirheumatic pharmaceutical
  申请人：Sanofi

  公开号：US04876247A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  The invention relates to methylenediphosphonic acid derivatives of the formula: ##STR1## in which: R.sub.1 represents: a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.5 -C.sub.7 cycloalkyl group, a phenyl group optionally monosubstituted or polysubstituted by a halogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or a trifluoromethyl group, or a 5-membered or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms chosen from nitrogen and sulfur, Alk denotes a linear or branched C.sub.1 -C.sub.6 alkylene group, R.sub.2 represents hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or a --CONH.sub.2 group, R.sub.3 represents hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a benzyl group or a phenyl group optionally substituted by chlorine or methyl groups; or alternatively R.sub.2 and R.sub.3, taken together, represent a (CH.sub.2).sub.m group, in which m=4 or 5, and finally n represents 0 or the integer 1 or 2. These derivatives possess antirheumatic properties.

  该发明涉及公式为：##STR1##的亚甲基二磷酸衍生物，其中：R.sub.1代表：C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.5-C.sub.7环烷基，苯基，可选择单取代或多取代的卤素，C.sub.1-C.sub.6烷基或三氟甲基，或含有1个或2个氮和硫的5元或6元杂环，Alk表示线性或支链C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.2代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或--CONH.sub.2基团，R.sub.3代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，苄基或苯基，可选择氯或甲基取代；或者R.sub.2和R.sub.3一起表示(CH.sub.2).sub.m基团，其中m=4或5，最后n表示0或整数1或2。这些衍生物具有抗风湿性能。
• Diastereoselective conversion of sulfides into sulfoxides. 1,5- and 1,6-asymmetric induction
  作者：Justin F. Bower、Christopher J. Martin、David J. Rawson、Alexandra M. Z. Slawin、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000333

  日期：——

  The diastereoselective oxidation of sulfides into sulfoxides has been achieved with enantiomerically pure dihydrooxazole auxiliaries. When an additional hydroxymethyl substituent is present, diastereocontrol is very high and 1,5-asymmetric induction has been achieved with up to 96 : 4 selectivity, and 1,6-asymmetric induction has been achieved with up to 97 : 3 selectivity in the absence of any additional chiral agents.

  用对映纯的二氢噁唑辅基实现了硫化物向亚磺酰胺的非对映选择性氧化。当存在额外的羟甲基取代基时，非对映选择性非常高，1,5-不对称诱导可达到96:4的选择性，而在没有额外的手性试剂的情况下，1,6-不对称诱导可达到97:3的选择性。