5,6,8,8a,13b,13c-hexahydro-9H-indeno<2,1-c>phenanthren-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8,8a,13b,13c-hexahydro-9H-indeno<2,1-c>phenanthren-9-one
• 英文别名: (1R,2S,10R)-pentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-3,5,7,12,16,18,20-heptaen-9-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: SABUGPVAXWKRQK-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8,8a,13b,13c-hexahydro-9H-indeno<2,1-c>phenanthren-9-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9H-indeno<2,1-c>phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-3,4-二氢萘的高压Diels-Alder反应。环戊[c]-和茚并[c]菲蒽酮的合成。

  摘要：

  已经描述了2-乙烯基-3，4-二氢萘的新的更短的合成。据报道，该二烯在高压条件下与4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮，3-溴茚满-1-酮和茚满-1-酮的狄尔斯-阿尔德反应。讨论了环戊[c]-和茚并[c]菲咯酮的两步合成。介绍了通过1 H和13 C NMR光谱进行的结构分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00504-2
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5,6,8,8a,13b,13c-hexahydro-9H-indeno<2,1-c>phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA Binding of Spirocyclic Model Compounds Related to the Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  [GRAPHICS]Spirocyclic model compounds which mimic the molecular architecture of one of the decomposition products of the antitumor agent NCS-chrom have been synthesized. These readily accessible molecules bind with remarkable efficiency to bulged DNA oligonucleotides, offering potential for the design of therapeutic agents.

  DOI：

  10.1021/ol9909280

文献信息

• Synthesis and DNA Binding of Spirocyclic Model Compounds Related to the Neocarzinostatin Chromophore
  作者：Zhen Xi、Graham B. Jones、Ghassan Qabaja、Justin Wright、Francis Johnson、Irving H. Goldberg

  DOI：10.1021/ol9909280

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Spirocyclic model compounds which mimic the molecular architecture of one of the decomposition products of the antitumor agent NCS-chrom have been synthesized. These readily accessible molecules bind with remarkable efficiency to bulged DNA oligonucleotides, offering potential for the design of therapeutic agents.
• High Pressure Diels-Alder Reactions of 2-Vinyl-3,4-Dihydronaphthalene. Synthesis of Cyclopenta[c]- and Indeno[c]Phenanthrenones.
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Eszter Gacs-Baitz、Assunta Marrocchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00504-2

  日期：1995.8

  A new shorter synthesis of 2-vinyl-3,4-dihydro-naphthalene has been described. The Diels-Alder reactions of this diene with 4-acetoxy-2-cyclopenten-1-one, 3-bromoindan-1-one and inden-1-one under high pressure conditions are reported. A two step synthesis of cyclopenta[c]-and indeno[c]phenanthrenones is discussed. Structure analysis by 1H and 13C NMR spectroscopy is presented.

  已经描述了2-乙烯基-3，4-二氢萘的新的更短的合成。据报道，该二烯在高压条件下与4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮，3-溴茚满-1-酮和茚满-1-酮的狄尔斯-阿尔德反应。讨论了环戊[c]-和茚并[c]菲咯酮的两步合成。介绍了通过1 H和13 C NMR光谱进行的结构分析。