4-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: HCIDNJLXHZOGLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 溴化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,6-dibromo-4-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NH 4 Br作为溴化试剂的钯催化电化学C–H溴化反应

  摘要：

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00629
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的未活化（杂）芳基C的直接邻乙氧基化？末端炔烃的H键

  摘要：

  已开发出未活化的芳基CH键与末端炔烃的铜/银介导的氧化邻乙炔基化反应。该反应使用可移动的PIP导向基团，并具有广泛的底物范围，高官能团耐受性以及与各种杂环的相容性，从而提供了芳基炔烃的高效合成方法。此过程亮点铜催化剂的潜力，促进独特的，合成使Ç 摆在贵金属催化的当前范围之外ħ官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405594

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Pd(ii)-catalyzed alkoxylation of unactivated C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds using a removable directing group: efficient synthesis of alkyl ethers
  作者：Fa-Jie Chen、Sheng Zhao、Fang Hu、Kai Chen、Qi Zhang、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51993g

  日期：——

  The Pd(II)-catalyzed alkoxylation of unactivated C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds using a new bidentate directing group has been developed. Alkoxylation occurs selectively at the β position with broad substrate scope and high tolerance of functional groups (chloro, cyano, ether, ester, olefin, amino, etc.). Besides alkoxylation of the β-C–H bonds, γ-alkoxylation of C(sp2)–H bonds could also be achieved

  已经开发了使用新的双齿引导基团的未激活的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键的Pd（II）催化的烷氧基化反应。烷氧基化选择性地发生在β位，具有广泛的底物范围和对官能团（氯，氰基，醚，酯，烯烃，氨基等）的高度耐受性。只要不存在反应性β-CH键，除了β-CH键的烷氧基化作用外，C（sp 2）-H键的γ-烷氧基化作用也可以实现。此外，此DG随时可用且可移动。
• Nickel-catalyzed and benzoic acid-promoted direct sulfenylation of unactivated arenes
  作者：Ke Yang、Yuqi Wang、Xinyong Chen、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Hao Sun、Yan Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c4cc10431e

  日期：——

  A nickel-catalyzed direct sulfenylation of unactivated arenes using removable 2-(pyridine-2-yl)-isopropylamine as a directing group has been developed.

  一种镍催化的直接砜化反应已经开发出来，可以使用可移除的2-(吡啶-2-基)-异丙胺作为导向基对未活化的芳烃进行砜化。
• Copper-catalyzed ortho-halogenation of arenes and heteroarenes directed by a removable auxiliary
  作者：Bo Li、Bin Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc00531k

  日期：——

  Copper-catalyzed ortho-halogenation of C(sp²)–H bonds directed by a PIP directing group with NXS (X = Cl, Br, I) has been developed. The reaction is scalable and tolerates a broad range of functional groups and heteroarenes, providing an efficient access to halogenated arenes and heteroarenes.

  通过PIP定向基团引导的铜催化C(sp²)–H键正交卤代化反应已经开发出来。这个反应可扩展，并且容忍广泛的官能团和杂环烃，为卤代芳烃和杂环烃的高效合成提供了有效途径。
• A sustainable and simple catalytic system for direct alkynylation of C(sp²)–H bonds with low nickel loadings
  作者：Yue-Jin Liu、Yan-Hua Liu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc01163a

  日期：——

  A sustainable and simple catalytic system for the atom-economical alkynylation of benzamides with low nickel loadings is described. No organic or metallic oxidants and expensive ligands are required. A broad range of benzamides and bromoalkynes bearing various synthetically useful functional groups are compatible with this reaction. The versatility of this operationally simple protocol has been further

  描述了一种可持续且简单的催化体系，用于低镍负载量的苯甲酰胺的原子经济烷基炔化反应。不需要有机或金属氧化剂和昂贵的配体。带有各种合成上有用的官能团的各种各样的苯甲酰胺和溴代炔与该反应相容。可操作的单和双炔基化进一步证明了该操作简单协议的多功能性。重要的是，底物/催化剂之比高达200，周转数达到196，突显了该方案在合成应用中的潜力。