(R)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 350508-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (4R)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 350508-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: TWIPIAJYKZMIPL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 二甲基二碳酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4R)-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过6- exo自由基环化反应合成对映体纯的单取代和双取代的四氢异喹啉

  摘要：

  由（-）-8-氨基薄荷醇衍生的2-（邻溴苯基）-3-烯丙基和2-烯丙基-3-（邻溴苄基）取代的全氢苯并恶嗪易于在存在下与氢化三丁基锡反应而立体选择性地环化AIBN。通过用氢化铝锂还原N，O-乙缩醛部分的开环，将环化化合物转化为对映体纯的4-烷基四氢异喹啉。对映体纯的1,4-和3,4-二烷基取代的四氢异喹啉还可以通过环化的化合物与甲基碘化镁反应，然后消除薄荷醇附肢而制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00274-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(二苄氨基)-1-丙醇 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (R)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶鎓离子的立体选择性和区域选择性分子内傅克反应合成 4-取代四氢异喹啉

  摘要：

  通过氮丙啶鎓离子的分子内弗里德尔-克来福特 (FC) 反应以高度区域和立体选择性方式合成了光学活性 4-取代四氢异喹啉。对照实验表明氮丙啶鎓离子的形成和开环是路易斯酸催化 FC 反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4013537

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective α-C(sp³)–H Borylation of Azacycles
  作者：Lili Chen、Yuhuan Yang、Luhua Liu、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c06756

  日期：2020.7.15

  enantioselective α-C(sp3)-H borylation of a wide range of azacycles. The combination of an iridium precursor and a chiral bidentate boryl ligand has shown effectively differentiating enantiotropic methylene C-H bonds from a single carbon center, affording a variety of synthetically useful cyclic amines from readily available starting materials with good to excellent enantioselectivities.

  我们在此报告了铱催化的多种氮杂环的对映选择性 α-C(sp3)-H 硼酸化。铱前体和手性双齿硼基配体的组合已显示有效区分对映亚甲基 CH 键与单个碳中心，从易于获得的起始材料中提供各种合成有用的环胺，具有良好到出色的对映选择性。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：BLATT LAWRENCE M.

  公开号：US20090286843A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄热病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要治疗的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• Macrocyclic carboxylic acids and acylsulfonamides as inhibitors of HCV replication
  申请人：F. Hoffmann-La Roche Ltd.

  公开号：EP2407470A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  The present invention provides compounds of the general formulas I-IX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The present invention further provides treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本发明提供了通式I-IX的化合物，以及包含主题化合物的组合物，包括药物组合物。本发明进一步提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法一般涉及向有需要的个体施用有效量的主题化合物或组合物。
• Aryl Radical Cyclization of Chiral 3-Allyl-2-(2-bromophenyl)-1,3-oxazolidines with Tributyltin Hydride
  作者：Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi、Jumpei Sugiyama

  DOI：10.3987/com-02-s(m)42

  日期：——