1-(2-nitrobenzyl)-5-methylindole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzyl)-5-methylindole-2,3-dione
• 英文别名: 5-Methyl-1-[(2-nitrophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: PXKRGHFHMWRIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-nitrobenzyl)-5-methylindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和磷酸二酯酶5A双重抑制剂治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  随着分子生物学和技术的最新研究进展，关于阿尔茨海默氏病（AD）进展的多种可信假说已被提出。多靶点药物已经成为AD的创新治疗方法。当前针对AD患者的临床治疗主要是针对乙酰胆碱酯酶（AChE）的姑息治疗。磷酸二酯酶5A（PDE5A）的抑制作用最近已被证实是阿尔茨海默氏病（AD）的一种潜在的新型治疗方法。在这项工作中，设计，合成和评估了一系列新化合物，作为双胆碱酯酶和PDE5A抑制剂。生物学结果表明，其中一些化合物对AChE表现出良好的生物学活性，IC 50值约为44.67–169.80 nM（多奈哌齐IC 5050.12 nM）。值得注意的是，化合物12表现出对PDE5A的有效活性，IC 50值约为50μM（sildenafil IC 50为12.59μM），其中一些化合物在体外对A549细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.013

文献信息

• 2-吲哚酮衍生物及其开环衍生物及合成方法 与用途
  申请人：中南大学

  公开号：CN106946759B

  公开（公告）日：2020-02-14

  2‑吲哚酮衍生物及其开环衍生物及其合成途径及用途，本发明属于药物技术领域。涉及结构通式(Ⅰ)及其开环衍生物(Ⅱ)。X为CO(CH2)n‑1，n＝1‑10或者CO(CH2)n‑1NH2，n＝1‑10。Y为CO、CH2。R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8为不同的取代基。本发明公开了这些化合物结构和合成方法及体外乙酰胆碱酯酶与磷酸二酯酶5的抑制活性，可进一步开发成为治疗阿尔茨海默症的新药。
• Design, synthesis and biological evaluation of dual acetylcholinesterase and phosphodiesterase 5A inhibitors in treatment for Alzheimer’s disease
  作者：Li-yun Zhou、Yao Zhu、Yu-ren Jiang、Xiong-jie Zhao、Dong Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.013

  日期：2017.9

  treatment targeting acetylcholinesterase (AChE). Inhibition of phosphodiesterase 5A (PDE5A) has recently been validated as a potentially novel therapeutic approach for Alzheimer’s disease (AD). In this work, series of new compounds were designed, synthesized and evaluated as dual cholinesterase and PDE5A inhibitor. Biological results revealed that some of these compounds display good biological activities against

  随着分子生物学和技术的最新研究进展，关于阿尔茨海默氏病（AD）进展的多种可信假说已被提出。多靶点药物已经成为AD的创新治疗方法。当前针对AD患者的临床治疗主要是针对乙酰胆碱酯酶（AChE）的姑息治疗。磷酸二酯酶5A（PDE5A）的抑制作用最近已被证实是阿尔茨海默氏病（AD）的一种潜在的新型治疗方法。在这项工作中，设计，合成和评估了一系列新化合物，作为双胆碱酯酶和PDE5A抑制剂。生物学结果表明，其中一些化合物对AChE表现出良好的生物学活性，IC 50值约为44.67–169.80 nM（多奈哌齐IC 5050.12 nM）。值得注意的是，化合物12表现出对PDE5A的有效活性，IC 50值约为50μM（sildenafil IC 50为12.59μM），其中一些化合物在体外对A549细胞的毒性较低。