(3E)-3-ethylidene-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidine-2,5-dione | 215871-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3E)-3-ethylidene-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 215871-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: ZUYPLBHAUPDTPE-YIXHJXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-ethylidene-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 一水合肼 作用下， 生成 (E)-2-ethylidene-3-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of A- and D-Rings of Phycocyanobilin Using Mucochloric Acid as a Starting Material

  摘要：

  4-乙基-1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯和2-亚乙基-3-甲基-1-硫代琥珀酰亚胺作为藻蓝蛋白二甲酯的D-和A-环可以使用市售的粘氯酸作为起始原料可以以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.713
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-Methoxy-benzylcarbamoyl)-acrylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3E)-3-ethylidene-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 形环上带有光反应基团的衍生物的全合成

  摘要：

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 环上带有光反应性基团的衍生物首先是通过开发一种新的方便的方法来合成的，该方法用于制备 A 环，对 B 共有的吡咯衍生物的丙酸侧链进行酯交换- 和 C 环，以及使用钯催化剂对烯丙酯侧链进行脱保护，以避免 A 环的环外烯烃迁移。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1001

文献信息

• A New Method for the Preparation of A- and D-Rings of Phycocyanobilin Using Mucochloric Acid as a Starting Material
  作者：Hla Ngwe、Eriko Nakayama、Taijiroh Higashi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1995.713

  日期：1995.8

  Diethyl 4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate and 2-ethylidene-3-methyl-1-thiosuccinimide as D-and A-rings of phycocyanobilin dimethyl ester could be synthesized by using commercially available mucochloric acid as a starting material in good yields.

  4-乙基-1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯和2-亚乙基-3-甲基-1-硫代琥珀酰亚胺作为藻蓝蛋白二甲酯的D-和A-环可以使用市售的粘氯酸作为起始原料可以以良好的产率合成。
• Total Syntheses of (±)-Phycocyanobilin and Its Derivatives Bearing a Photoreactive Group at D-ring
  作者：Takashi Kakiuchi、Hirohide Kato、Krishanthi Padmarani Jayasundera、Taijiro Higashi、Kazuhiko Watabe、Daisuke Sawamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1998.1001

  日期：1998.10

  (±)-Phycocyanobilin and its derivatives bearing a photoreactive group at D-ring were first synthesized by the development of a new and convenient method for the preparation of A-ring, transesterification for propanoic acid side-chains of the pyrrole derivative common to B- and C-rings, and deprotection of allyl ester side-chains with a palladium catalyst to avoid migration of exocyclic olefin of A-ring.

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 环上带有光反应性基团的衍生物首先是通过开发一种新的方便的方法来合成的，该方法用于制备 A 环，对 B 共有的吡咯衍生物的丙酸侧链进行酯交换- 和 C 环，以及使用钯催化剂对烯丙酯侧链进行脱保护，以避免 A 环的环外烯烃迁移。