1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-tetrazole | 68826-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-(4-methylphenyl)tetrazole；1-methyl-5-(p-tolyl)tetrazole；1-methyl-5-p-tolyl-1H-tetrazole；1-Methyl-5-p-tolyl-1H-tetrazol；1-Methyl-5-p-methylphenyl-tetrazol；1-Methyl-5-(5-p-phenyl)-tetrazol
• CAS: 68826-33-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD08461547
• 分子量: 174.205
• InChiKey: DMQXTOWXEPDTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-tetrazole 在 溴 作用下， 生成 diethyl-[4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Rudolph, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 264,268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (N-methyl)(4-methyl-phenyl)carbonitrilium trifluoromethylsulfonate 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Amer, Muhanned I. K.; Booth, Brian L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 1, p. 113 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Efficient Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Alan Katritzky、Chunming Cai、Nabin Meher

  DOI：10.1055/s-2007-966001

  日期：2007.4

  A general method for the synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from imidoylbenzotriazoles that involves mild reaction conditions and short reaction times.

  一种由亚氨基苯并三唑合成 1,5-二取代四唑的通用方法，反应条件温和，反应时间短。
• Improved conditions for converting sterically hindered amides to 1,5-disubstituted tetrazoles
  作者：Gretchen M. Schroeder、Sydney Marshall、Honghe Wan、Ashok V. Purandare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.024

  日期：2010.3

  Improved conditions for converting amides into 1,5-disubstituted tetrazoles are described. The optimum reaction conditions [diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), diphenylphosphoryl azide (DPPA), and diphenyl-2-pyridyl phosphine in THF at 45 °C] converted sterically hindered amides to their corresponding tetrazoles in good yield.

  描述了将酰胺转化为1，5-二取代的四唑的改进条件。最佳反应条件[偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD），叠氮二苯基磷酰基膦（DPPA）和二苯基-2-吡啶基膦在THF中的温度为45°C]可将位阻酰胺转化为相应的四唑，收率很高。
• A study of annular tautomerism, interannular conjugation, and methylation reactions of ortho-substituted-5-aryltetrazoles using carbon-13 and hydrogen-1 n.m.r. Spectroscopy
  作者：Richard N. Butler、Victor C. Garvin

  DOI：10.1039/p19810000390

  日期：——

  2′-MeC6H4, 2′-ClC6H4, or 2′,6′-Cl2C6H3), the rings are twisted out of the planar configuration and interannular conjugation is inhibited. In each case the tetrazole 1-NH tautomêr is strongly predominant. When the rings are coplanar, as in para-substituted-5-phenyltetrazoles, the electron-withdrawing effect of the para-substituents changes the tautomerism significantly back towards the 2-NH form. Methylation

  在邻位取代的-5- phenyltetrazoles中，Ar - CN 4 H（Ar为2'-MEC 6 ħ 4，2'-CLC 6 ħ 4，或2'，6'-CL 2 ç 6 ħ 3），所述环将其扭出平面构形，并抑制环间共轭。在每种情况下，四唑1-NH互变异构体都非常占优势。当环是共面的，如在对-取代的-5- phenyltetrazoles，所述的吸电子效应对位-取代基改变了互变异构显著向后朝向2-NH形式。5-（邻位阴离子的甲基化-取代的苯基）四唑在1-N-和2-N-位置上均等地出现，或稍微偏向1-N-位置，因此与对位-取代的衍生物形成对比，其中2- N-甲基化是主要优势。

表征谱图