(R)-4-benzyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one | 17327-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 17327-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PLTALYMSSXETDZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(benzyloxy)benzo[d]isoxazol-3-ylcarbamate 、 (R)-4-benzyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-5-phenylmethoxymethyl-3-[6-(phenylmethoxy)-1,2-benzisoxazol-3-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives, their preparation and therapeutical use

  摘要：

  本发明涉及异吲哚衍生物，更具体地是在3位被吲唑、苯并异噁唑或苯并异硫唑环系统取代的5-(羟甲基)噁唑啉-2-酮衍生物，以及它们的制备方法和在治疗中的应用。

  公开号：

  US05843975A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯酸 生成 (R)-4-benzyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯酶水解制备光学活性二醇衍生物

  摘要：

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2977

文献信息

• Bifunctional phase-transfer catalysts for fixation of CO₂ with epoxides under ambient pressure
  作者：Yue-Dan Li、Dong-Xiao Cui、Jun-Chao Zhu、Ping Huang、Zhuang Tian、Yan-Yan Jia、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c9gc02058f

  日期：——

  A series of bifunctional phase-transfer catalysts with a quaternary onium center and a hydrogen-bonding donor group were prepared for the fixation of CO2 with commercially available epoxides under mild conditions by using a CO2 balloon (1 atm). In the presence of 2.5 mol% of achiral bifunctional phase-transfer catalysts, cyclic carbonates were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Additionally

  通过使用CO 2气球（1个大气压），在温和的条件下，制备了一系列具有季鎓中心和氢键键合给体基团的双功能相转移催化剂，用于将CO 2与市售环氧化物固定。在2.5摩尔％的非手性双官能相转移催化剂的存在下，以良好至优异的产率（高达95％）获得环状碳酸酯。另外，通过用1mol％的具有低对映选择性的手性双官能相转移催化剂对外消旋环氧化物进行动力学拆分，获得了光学碳酸盐和环氧化物。这些催化剂具有简单的合成路线，良好的模块性和高效率。
• Efficient and practical organocatalytic system for the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides: 3-hydroxypyridine/tetra-n-butylammonium iodide
  作者：Xiangyong Wang、Lin Wang、Yingying Zhao、Koichi Kodama、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.018

  日期：2017.2

  An efficient and practical organocatalytic system comprising 3-hydroxypyridine and tetra-n-butylammonium iodide was developed for the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides under mild conditions (1 atm CO2, 25–60 °C) without organic solvent. By comparing with related hydroxypyridine derivatives, the effects of the hydroxyl group, the acidity and the steric factor, were discussed

  包括3-羟基吡啶和四-高效和实用的有机催化系统Ñ丁基碘化铵是用于从二氧化碳环状碳酸酯和环氧化物的温和的条件下合成开发（1大气压的CO 2而不有机溶剂，25-60℃）。通过与相关的羟基吡啶衍生物比较，讨论了羟基，酸度和空间因子的影响。对各种比例的CO 2和N 2混合物的研究表明，由于CO 2在反应混合物中的溶解度，产率取决于CO 2含量。还表明该系统不会因H 2 O，空气或O 2的存在而变质。。
• An efficient metal- and solvent-free organocatalytic system for chemical fixation of CO₂ into cyclic carbonates under mild conditions
  作者：Lin Wang、Guangyou Zhang、Koichi Kodama、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c5gc02697k

  日期：——

  An efficient organocatalytic system was developed for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO₂ (25–45 °C, 1 atm) in high-to-excellent yields (85–97%). Moreover, the 2,6-pyridinedimethanol system could be recycled several times without significant loss of activity.

  开发了一种高效的有机催化体系，用于将环氧化物和CO₂（25-45°C，1大气压）合成环碳酸酯，产率高至优秀（85-97%）。此外，2,6-吡啶二甲醇体系可多次回收使用而不会显著降低活性。
• Synthesis of Cyclic Organic Carbonates Using Atmospheric Pressure CO₂ and Charge-Containing Thiourea Catalysts
  作者：Yang Fan、Maximilian Tiffner、Johannes Schörgenhumer、Raphaël Robiette、Mario Waser、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01374

  日期：2018.9.7

  Cycloadditions of epoxides with CO2 to synthesize cyclic five-membered ring organic carbonates are of broad interest from a synthetic, environmental, and green chemistry perspective, and the development of effective catalysts for these transformations is an ongoing challenge. A series of eight charge-containing thiourea salts that catalyze these reactions under mild conditions (i.e., 60 °C and atmospheric CO2 pressure)

  从合成，环境和绿色化学的观点来看，环氧化物与CO 2的环加成以合成环状五元环有机碳酸酯是广泛关注的，并且开发用于这些转化的有效催化剂是持续的挑战。报道了一系列八种含电荷的硫脲盐，它们在温和的条件下（即60°C和大气压CO 2压力）催化这些反应。还进行了底物范围和机理研究，测量了同位素效应，并分离了反应性中间体，揭示了令人惊讶的途径，其中硫脲催化剂充当环氧化物裂解中的亲核试剂。
• An Aminopyridinium Ionic Liquid: A Simple and Effective Bifunctional Organocatalyst for Carbonate Synthesis from Carbon Dioxide and Epoxides
  作者：Amirhossein Ebrahimi、Mostafa Rezazadeh、Hormoz Khosravi、Ali Rostami、Ahmed Al‐Harrasi

  DOI：10.1002/cplu.202000367

  日期：2020.7

  activity; effective in ring opening of epoxide, CO2 inclusion, and stabilization of oxoanionic intermediates. An efficiency assessment of a variety of positively charged aminopyridines was pursued, and the impact of temperature, catalyst loading, and the kind of nucleophile on the catalytic performance was also investigated. Under solvent‐free conditions, this bifunctional organocatalytic system was used

  氨基吡啶鎓离子液体以绿色，可调性和无活性金属的单组分催化体系的形式出现，可将环氧乙烷和CO 2原子转换为环状碳酸酯。通过简单的一步合成将带正电荷的部分包含到氨基吡啶中，可提供具有优异活性的单组分离子液体催化体系。对环氧化物CO 2开环有效包含和稳定氧代阴离子中间体。进行了各种带正电荷的氨基吡啶的效率评估，并研究了温度，催化剂负载量和亲核试剂种类对催化性能的影响。在无溶剂条件下，该双功能有机催化体系用于从广泛的烷基和芳基取代的肟酮和CO 2制备18种环状碳酸酯实例，可实现高达98％的收率和高选择性。DFT计算验证了一种机制，其中亲核开环和CO 2夹杂同时发生，形成环状碳酸酯。