Fmoc-5-甲氧基-L-色氨酸 | 460751-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-5-甲氧基-L-色氨酸
• 中文别名: FMOC-L-5-甲氧基色氨酸
• 英文名称: Fmoc-5-methoxy-L-tryptophan
• 英文别名: (S)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-5-methoxy-tryptophan；Fmoc-5-methoxy-L-Trp；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 460751-69-3
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 456.498
• InChiKey: LOSXXKTXEHICBG-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  734.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH 、 Fmoc-5-甲氧基-L-色氨酸 、 N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 、 3-(4-联苯基)-N-Fmoc-L-丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((S)-2-(4-aminobutanamido)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanamido)propanamido)-6-guanidinohexanamide
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性 EphA4 激动配体的 NMR 引导设计

  摘要：

  在本文中，我们应用了一种创新的核磁共振 (NMR) 引导筛选和配体设计方法，称为 NMR 聚焦高通量筛选 (fHTS by NMR)，以衍生出能够模拟相互作用的有效低分子量配体由受体酪氨酸激酶 EphA4 上的 ephrin 配体引发。这些药物以纳摩尔亲和力结合，在运动神经元的细胞测定中触发受体激活，并为肌萎缩侧索硬化症 (ALS) 患者衍生的星形胶质细胞提供显着的运动神经元保护。对 EphA4 配体结合结构域和最活跃的药剂之间的复合物的结构研究提供了对分子水平上药剂机制的深入了解。连同初步的体内药理学研究，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00608
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Fmoc-5-甲氧基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  精氨酸类似物全合成的色氨酸衍生物的简便方法†

  摘要：

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02107j

文献信息

• [EN] CYCLIC PEPTIDES AS C5 A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR C5
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018020358A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The invention relates to cyclic peptide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to cyclic peptide C5a receptor antagonists of formula (Ia)or formula (Ib), or pharmaceutically acceptable salts thereof,wherein R1a, R1b, R2, R3 and R4 areas defined in the description. C5a receptor antagonists are potentially useful in the treatment of a wide range of 1 disorders,including inflammatory disorders and immune disorders.

  这项发明涉及环肽衍生物，它们在医学中的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(Ia)或公式(Ib)的环肽C5a受体拮抗剂，或其药用盐，其中R1a、R1b、R2、R3和R4在描述中有定义。C5a受体拮抗剂潜在地在治疗广泛的疾病中有用，包括炎症性疾病和免疫性疾病。
• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Rapid and efficient syntheses of tryptophans using a continuous-flow quaternization–substitution reaction of gramines with a chiral nucleophilic glycine equivalent
  作者：Daichi Koiwa、Masayuki Ohira、Takahiro Hiramatsu、Hidenori Abe、Tetsuji Kawamoto、Yuji Ishihara、Bernardo Ignacio、Noel Mansour、Todd Romoff

  DOI：10.1039/d2ob01682f

  日期：——

  continuous-flow quaternization reaction of gramines with MeI (<1 min) followed by a substitution reaction with a chiral nucleophilic glycine-derived Ni-complex (S)-2 (<1 min) has successfully been developed to afford the corresponding alkylated Ni-complexes 3 in good yields with excellent diastereoselectivity, based on the results of a one-pot quaternization–substitution reaction of gramines with (S)-2 in

  成功开发了禾本科植物与 MeI 的连续流动季铵化反应（<1 分钟），然后与手性亲核甘氨酸衍生的 Ni-络合物 ( S )- 2进行取代反应（<1 分钟），得到相应的烷基化 Ni - 基于禾本科化合物与 ( S )- 2在间歇过程中的一锅季铵化-取代反应的结果，以良好的产率和出色的非对映选择性配合物3。连续流动过程允许安全有效地放大合成3j（84% 产率，99% de，540 gh -1），得到 7-氮杂色氨酸衍生物 ( S )- 4j很容易通过酸催化的水解反应，然后用 Fmoc 基团保护。本方法以多种禾本科和( S ) -2为原料快速高效合成对映体纯非天然色氨酸衍生物，将有助于进一步促进多肽和蛋白质药物的发现和开发研究。
• CYCLIC PEPTIDES AS C5 A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3491005A1

  公开（公告）日：2019-06-05
• Cyclic Peptides As C5a Receptor Antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20190270778A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The invention relates to cyclic peptide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to cyclic peptide C5a receptor antagonists of formula (Ia) or formula (Ib), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3 and R 4 areas defined in the description. C5a receptor antagonists are potentially useful in the treatment of a wide range of 1 disorders, including inflammatory disorders and immune disorders.