thioacetic acid S-[5-(acetylsulfanyl)methyl-4'-bromobiphenyl-3-yl]methyl ester | 1002327-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thioacetic acid S-[5-(acetylsulfanyl)methyl-4'-bromobiphenyl-3-yl]methyl ester
• 英文别名: thioacetic acid S-(5-acetylsulfanylmethyl-4'-bromobiphenyl-3-ylmethyl)；S-[[3-(acetylsulfanylmethyl)-5-(4-bromophenyl)phenyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1002327-84-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₂S₂
• 分子量: 409.368
• InChiKey: HLCDLYZEWXPABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-[5-(acetylsulfanyl)methyl-4'-bromobiphenyl-3-yl]methyl ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 硫酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-mercaptomethyl-4'-thiophen-2-yl-biphenyl-3-yl)-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Mono/bidentate thiol oligoarylene-based self-assembled monolayers (SAMs) for interface engineering

  摘要：

  合成了一组新的线性硫醇寡聚芳烃分子，即（4′-（噻吩-2-基）联苯-3,5-二基）二甲硫醇（TBD）、（4′-（噻吩-2-基）联苯-4-基）甲硫醇（TBM）和（[1,1′;4′,1′′]三联苯-3,5-二基）二甲硫醇（TD），并用于功能化多晶金电极。这些分子因锚定基团的数量（TBM vs. TBD）和末端环（TD vs. TBD）而有所不同。电化学测量结果表明，当沉积在金电极上时，它们形成了均匀且无针孔的自组装单层（SAMs）。此外，通过接触角和原子力显微镜分别研究了功能化表面的润湿性和在SAMs上生长的并五苯薄膜的形态变化。有机薄膜晶体管（OTFT）已被用作研究金属-SAM-有机半导体结构的测量工具。在空气和真空环境中测量载流子迁移率、阈值电压和接触电阻，以评估锚定基团和末端环对晶体管性能的影响。尽管这些SAMs因接触电阻的增加而没有提高迁移率，但它们能够更好地调节流经电极-有机半导体（OS）界面的电流，指出了三个SAMs在抵抗电压降低与临界电压方面的结构差异。

  DOI：

  10.1039/c2jm30838j
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 4-bromo-3',5'-dimethylbiphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到thioacetic acid S-[5-(acetylsulfanyl)methyl-4'-bromobiphenyl-3-yl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联法合成S-乙酰基低聚二烯硫醇

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了具有三个或四个芳环的寡亚芳基，在聚芳族系统的一个末端带有1,3位的两个S-乙酰化巯基甲基基团，而在另一个末端环上具有多种官能团。与布赫瓦尔德膦作为配体的钯配合物的使用使我们也可以在芳族卤化物上被苄基S-乙酰基保护的官能团的存在下进行这种偶联反应。所获得的低聚亚芳基是在金属基材上产生自组装单层的潜在新候选物。

  DOI：

  10.1021/jo701918z

文献信息

• Synthesis of <i>S</i>-Acetyl Oligoarylenedithiols via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling
  作者：Alessandra Operamolla、Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso

  DOI：10.1021/jo701918z

  日期：2007.12.1

  Oligoarylenes with three or four aromatic rings, bearing two S-acetylated mercaptomethyl groups in 1,3 position on one end of the polyaromatic system and presenting various functionalities on the other terminal ring, have been synthesized by the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction. The use of palladium complexes with a Buchwald's phosphine as ligand allowed us to perform this coupling reaction also

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了具有三个或四个芳环的寡亚芳基，在聚芳族系统的一个末端带有1,3位的两个S-乙酰化巯基甲基基团，而在另一个末端环上具有多种官能团。与布赫瓦尔德膦作为配体的钯配合物的使用使我们也可以在芳族卤化物上被苄基S-乙酰基保护的官能团的存在下进行这种偶联反应。所获得的低聚亚芳基是在金属基材上产生自组装单层的潜在新候选物。
• Mono/bidentate thiol oligoarylene-based self-assembled monolayers (SAMs) for interface engineering
  作者：Stefano Casalini、Francesca Leonardi、Carlo A. Bortolotti、Alessandra Operamolla、Omar Hassan Omar、Licia Paltrinieri、Cristiano Albonetti、Gianluca M. Farinola、Fabio Biscarini

  DOI：10.1039/c2jm30838j

  日期：——

  A new set of linear oligoarylene thiol molecules, namely (4′-(Thiophen-2-yl)Biphenyl-3,5-diyl)Dimethanethiol (TBD), (4′-(Thiophen-2-yl)Biphenyl-4-yl)Methanethiol (TBM) and ([1,1′;4′,1′′]Terphenyl-3,5-diyl)Dimethanethiol (TD), were synthesized and used for functionalizing the polycrystalline gold electrodes. Such molecules differ for the number of anchoring groups (TBM vs. TBD) and the terminal rings (TD vs. TBD). As shown by electrochemical measurements, they form homogeneous and pinholes-free self-assembly monolayers (SAMs) when deposited on the gold electrode. Moreover, the wettability of the functionalized surface and the morphological changes of pentacene films grown on SAMs were investigated by contact angle and atomic force microscopy, respectively. OTFT has been used as organic gauge for investigating the metal–SAM–organic semiconductor structure. Charge carriers mobility, threshold voltage, contact resistance were measured in both air and vacuum to assess the influence of the anchoring groups and the terminal rings to the transistor performance. Although these SAMs do not show an improvement of mobility due to an increase of contact resistance, they allow a better modulation of the current flowing across the electrode–organic semiconductor (OS) interface, pointing out the structural differences between the three SAMs in terms of resistance drop combined with the critical voltage.

  合成了一组新的线性硫醇寡聚芳烃分子，即（4′-（噻吩-2-基）联苯-3,5-二基）二甲硫醇（TBD）、（4′-（噻吩-2-基）联苯-4-基）甲硫醇（TBM）和（[1,1′;4′,1′′]三联苯-3,5-二基）二甲硫醇（TD），并用于功能化多晶金电极。这些分子因锚定基团的数量（TBM vs. TBD）和末端环（TD vs. TBD）而有所不同。电化学测量结果表明，当沉积在金电极上时，它们形成了均匀且无针孔的自组装单层（SAMs）。此外，通过接触角和原子力显微镜分别研究了功能化表面的润湿性和在SAMs上生长的并五苯薄膜的形态变化。有机薄膜晶体管（OTFT）已被用作研究金属-SAM-有机半导体结构的测量工具。在空气和真空环境中测量载流子迁移率、阈值电压和接触电阻，以评估锚定基团和末端环对晶体管性能的影响。尽管这些SAMs因接触电阻的增加而没有提高迁移率，但它们能够更好地调节流经电极-有机半导体（OS）界面的电流，指出了三个SAMs在抵抗电压降低与临界电压方面的结构差异。