2-bromo-7,12-di(N,N-diphenylamino)-5,5,10,10,15,15-hexaethyltruxene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-7,12-di(N,N-diphenylamino)-5,5,10,10,15,15-hexaethyltruxene
• 英文别名: 24-bromo-9,9,18,18,27,27-hexaethyl-6-N,6-N,15-N,15-N-tetraphenylheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,21(26),22,24-dodecaene-6,15-diamine
• 化学式: C₆₃H₅₉BrN₂
• 分子量: 924.079
• InChiKey: YTBXBEFWCDKGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2-bromo-7,12-di(N,N-diphenylamino)-5,5,10,10,15,15-hexaethyltruxene 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到2,7-di(N,N-diphenylamino)-12-(2-thiophenylethynyl)-5,5',10,10',15,15'-hexaethyltruxene
  参考文献：
  名称：

  不对称多支化共轭分子：合成，结构和光物理性质。

  摘要：

  深入研究了具有C3或C6构型的对称多支π-共轭化合物。关于不对称多支化化合物的报道非常有限。在这项工作中，我们设计并合成了两个不对称的多支π-共轭分子，它们以戊二烯为中心，二苯氨基和噻吩基（或苯硫基乙炔基）分别作为不同的分支：2,7-二（N，N-二苯氨基）-12 -（2-硫代苯基）-5,5'，10,10'，15,15'-六乙基己烯和2,7-二（N，N-二苯基氨基）-12-（2-硫代苯基乙炔基）-5,5'， 10,10'，15,15'-六乙基甲苯。结合其理论计算和关键中间体的X射线单晶结构，探索了它们的光物理性质。尽管它们的分支的π共轭长度不同，这两种标题化合物的吸收最大值几乎相同。然而，随着共轭长度的增加，它们的发射峰表现出逐渐的红移。理论计算结果表明，这两种不对称化合物在激发时表现出从HOMO-1到LUMO或从HOMO到LUMO + 1的主跃迁。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.06.153
• 作为产物：
  描述：

  5,5',10,10',15,15'-hexaethyltruxene 在 碳酸丙烯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromo-7,12-di(N,N-diphenylamino)-5,5,10,10,15,15-hexaethyltruxene
  参考文献：
  名称：

  不对称多支化共轭分子：合成，结构和光物理性质。

  摘要：

  深入研究了具有C3或C6构型的对称多支π-共轭化合物。关于不对称多支化化合物的报道非常有限。在这项工作中，我们设计并合成了两个不对称的多支π-共轭分子，它们以戊二烯为中心，二苯氨基和噻吩基（或苯硫基乙炔基）分别作为不同的分支：2,7-二（N，N-二苯氨基）-12 -（2-硫代苯基）-5,5'，10,10'，15,15'-六乙基己烯和2,7-二（N，N-二苯基氨基）-12-（2-硫代苯基乙炔基）-5,5'， 10,10'，15,15'-六乙基甲苯。结合其理论计算和关键中间体的X射线单晶结构，探索了它们的光物理性质。尽管它们的分支的π共轭长度不同，这两种标题化合物的吸收最大值几乎相同。然而，随着共轭长度的增加，它们的发射峰表现出逐渐的红移。理论计算结果表明，这两种不对称化合物在激发时表现出从HOMO-1到LUMO或从HOMO到LUMO + 1的主跃迁。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.06.153

文献信息

• 一类二苯胺基-三聚茚-BODIPY衍生物三元体系有机染料及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113292583A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及一类二苯胺基‑三聚茚‑BODIPY衍生物三元体系有机染料及其制备方法和应用，通过化学反应将3、5位修饰的BODIPY衍生物与二苯胺衍生物通过共价键分别连接在三聚茚的2、7、12位，构建成D‑A‑π‑D分子体系，引入二苯胺有利于π电子离域，促进分子内电荷转移，进而改善有机染料分子的光电转化效率；本发明提供的有机染料具有强的光吸收能力，能够有效进行激子解离；本发明提供的合成方法简单、反应条件温和、选择性较好、环境污染小；将其用于有机太阳能电池中获得了很好的效果，光电转化效率可达到13.32％；该有机染料可用于太阳能电池领域。
• Triarylborane-terminalized branched π-conjugative dyes: Synthesis, structure and optoelectronic properties
  作者：Mao-Sen Yuan、Dong-En Wang、Tian-Bao Li、Yongqian Xu、Wen-Ji Wang、Qin Tu、Yanrong Zhang、Manlin Li、Jinyi Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.03.014

  日期：2014.8
• Donor-and-Acceptor Substituted Truxenes as Multifunctional Fluorescent Probes
  作者：Mao-Sen Yuan、Zhi-Qiang Liu、Qi Fang

  DOI：10.1021/jo071064w

  日期：2007.10.1

  A series of dimesitylboryl acceptor (mesityl = 2,4,6-trimethylphenyl) and/or diphenylamino donor (-N(Ph)(2))-substituted truxene derivatives, classified as D-or-A substituted compounds and D-and-A substituted charge-transfer compounds, have been synthesized. Two D-and-A substituted truxene compounds, namely, 2-dimesitylboryl-7,12-di(N,N-diphenylalnino)-5,5',10,10',15,15'-hexaethyltruxene (BN2) and 2,7-di(dimesitylboryl)-12-(N,N-diphenylamino)-5,5',10,10',15,15'-hexaethyltruxene (B2N), exhibit extraordinarily large solvatochromism ranging from 420 nm (in hexane) to 580 nm (in acetonitrile) in aprotic solvents, which can be used to probe the polarity of the solution environment. Due to proton-donor interactions, the solvatochromic red shift of BN2 and B2N in protic solvents has been significantly decreased, and this effect can be used to identify local protic and aprotic environment. Furthermore, because of the interaction between F- and acceptor, BN2 and B2N show sharp spectral response to fluoride ion concentration. The simultaneous "turn-off" at 500 nun and "turn-on" at 380 nm of the fluorescence signal have provided a good example of a fluorescent ratiometric method, which can greatly enhance the sensitivity of the fluoride ion probe. Underlying these interesting spectral phenomena and multifunctional probe properties is the charge-transfer strategy of grafting donor and acceptor moieties, as A-pi-D-2 or A(2)-pi-D style, to the triangular truxene.
• Asymmetric multibranched conjugated molecules: Synthesis, structure and photophysical properties
  作者：Li Zhao、Wenji Wang、Mao-Sen Yuan

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.153

  日期：2015.1

  theoretical calculation and X-ray single-crystal structure of a key intermediate. Though their different π-conjugation length of branches, the two title compounds exhibit almost same absorption maxima. However, their emission peaks behave a gradual red-shift with the increase of the conjugation length. The theoretical calculation results indicate that the two asymmetric compounds behave a main transition from

  深入研究了具有C3或C6构型的对称多支π-共轭化合物。关于不对称多支化化合物的报道非常有限。在这项工作中，我们设计并合成了两个不对称的多支π-共轭分子，它们以戊二烯为中心，二苯氨基和噻吩基（或苯硫基乙炔基）分别作为不同的分支：2,7-二（N，N-二苯氨基）-12 -（2-硫代苯基）-5,5'，10,10'，15,15'-六乙基己烯和2,7-二（N，N-二苯基氨基）-12-（2-硫代苯基乙炔基）-5,5'， 10,10'，15,15'-六乙基甲苯。结合其理论计算和关键中间体的X射线单晶结构，探索了它们的光物理性质。尽管它们的分支的π共轭长度不同，这两种标题化合物的吸收最大值几乎相同。然而，随着共轭长度的增加，它们的发射峰表现出逐渐的红移。理论计算结果表明，这两种不对称化合物在激发时表现出从HOMO-1到LUMO或从HOMO到LUMO + 1的主跃迁。