(+/-)-3-methyl-5-phenyl-3-(2-thienylmethyl)-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-5-phenyl-3-(2-thienylmethyl)-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethyl)-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole；3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-pyrrole
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 409.573
• InChiKey: OXNANHLIFDVPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylallyl)-4-toluenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-3-methyl-5-phenyl-3-(2-thienylmethyl)-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Heck和Suzuki交叉偶联级联反应合成二氢吡咯衍生物

  摘要：

  摘要 描述了从N-甲苯磺酰基保护的2-甲基丙-2-烯-1-胺，炔基溴化物和芳基硼​​酸开始的用于合成5-芳基-2，3-二氢吡咯的简便方法。顺序反应顺序包括将磺酰胺亲核加成到炔基溴化物上，然后进行钯催化的串联分子内Heck分子和溴代烯烃加合物的分子间Suzuki交叉偶联反应。 描述了从N-甲苯磺酰基保护的2-甲基丙-2-烯-1-胺，炔基溴化物和芳基硼​​酸开始的用于合成5-芳基-2，3-二氢吡咯的简便方法。顺序反应顺序包括将磺酰胺亲核加成到炔基溴化物上，然后进行钯催化的串联分子内Heck分子和溴代烯烃加合物的分子间Suzuki交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341265

文献信息

• Dual-role of PtCl₂ catalysis in the intramolecular cyclization of (hetero)aryl-allenes for the facile construction of substituted 2,3-dihydropyrroles and polyheterocyclic skeletons
  作者：Yan-Yan Zhang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc01684k

  日期：——

  A Pt(II)-catalyzed cyclization of (hetero)aryl-allenes has been developed, providing controllable synthesis of substituted 2,3-dihydropyrroles and polyheterocyclic skeletons. Another notable feature of this method is the dual-role of the Pt(II) catalyst: initiation of the migration of the (hetero)arylmethylene group and the subsequent Friedel–Crafts type annulation.

  已经开发了Pt（II）催化的（杂）芳基-丙二烯环化反应，提供了可取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架的可控合成。该方法的另一个显着特点是Pt（II）催化剂具有双重作用：(杂）芳基亚甲基的迁移开始，随后发生Friedel-Crafts型环空反应。
• Synthesis of Dihydropyrrole Derivatives by a Palladium-Catalyzed Heck and Suzuki Cross-Coupling Cascade Reaction
  作者：Jinsong Peng、Chunxia Chen、Yan Zhao、Jingjie Zhou、Yuehang Ding

  DOI：10.1055/s-0033-1341265

  日期：——

  and arylboronic acids, is described. The sequential reaction sequence involves nucleophilic addition of the sulfonamide to the alkynyl bromide, followed by a palladium-catalyzed tandem intramolecular Heck and intermolecular Suzuki cross-coupling reaction of the bromoalkene adduct. An expedient protocol for the synthesis of 5-aryl-2,3-dihydropyrroles, starting from N-tosyl-protected 2-methylprop-2-en-1-amine

  摘要 描述了从N-甲苯磺酰基保护的2-甲基丙-2-烯-1-胺，炔基溴化物和芳基硼​​酸开始的用于合成5-芳基-2，3-二氢吡咯的简便方法。顺序反应顺序包括将磺酰胺亲核加成到炔基溴化物上，然后进行钯催化的串联分子内Heck分子和溴代烯烃加合物的分子间Suzuki交叉偶联反应。 描述了从N-甲苯磺酰基保护的2-甲基丙-2-烯-1-胺，炔基溴化物和芳基硼​​酸开始的用于合成5-芳基-2，3-二氢吡咯的简便方法。顺序反应顺序包括将磺酰胺亲核加成到炔基溴化物上，然后进行钯催化的串联分子内Heck分子和溴代烯烃加合物的分子间Suzuki交叉偶联反应。