tert-butyl N-[2-[[(2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]ethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate | 177018-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[[(2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]ethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 177018-39-2
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₇
• 分子量: 532.678
• InChiKey: IQSTXUKGDZUESB-JNQBNAAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[(2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]ethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到<2S-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-2-Methoxy-
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 4. Mitt.: Ein Trennverfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem Midodrin

  摘要：

  Racemic midodrine chlorohydrate (rac-1) was N-protected to yield the racemic products rac-2a-c. These were converted into the diastereomeric O-acetals 3a-c/4a-c, which can easily be separated by chromatography. After removal of the N- and O-protective groups from 3a-b/4a-b, respectively, enantiomerically pure midodrine chlorohydrate R-1 and S-1 could be isolated.

  DOI：

  10.1007/bf00807396
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[(2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2R,4S,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]ethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 4. Mitt.: Ein Trennverfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem Midodrin

  摘要：

  Racemic midodrine chlorohydrate (rac-1) was N-protected to yield the racemic products rac-2a-c. These were converted into the diastereomeric O-acetals 3a-c/4a-c, which can easily be separated by chromatography. After removal of the N- and O-protective groups from 3a-b/4a-b, respectively, enantiomerically pure midodrine chlorohydrate R-1 and S-1 could be isolated.

  DOI：

  10.1007/bf00807396