(2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)selane | 860556-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 2,6-dimethoxyphenyl phenyl selenide；1,3-dimethoxy-2-(phenylseleno)benzene；2,6-(MeO)2C6H3SeC6H5；2.6-Dimethoxy-1-phenylseleno-benzol；(2,6-Dimethoxy-phenyl)-phenyl-selenid；1,3-Dimethoxy-2-phenylselanylbenzene
• CAS: 860556-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂Se
• 分子量: 293.224
• InChiKey: LATOQBBTSVZCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.0 °C
• 沸点：
  396.8±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)selane 在 xylene 作用下， 生成 2-phenylselanyl-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Yokota; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 993,1029; dtsch. Ref. S. 203, 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 铁粉 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与二硒化物和二碲化物的铁催化无配体碳硒（或碲）偶联

  摘要：

  芳族硼酸与二硒化物和二碲化物的碳-硒和碳-碲交叉偶联已经被空气中没有任何配体和添加剂的铁（0），氯化铁（II）或氯化铁（III）催化。该方法以良好至优异的产率产生相应的不对称二有机单硒化物和单碲化物，显示出广泛的底物范围，并且简单，方便，有效，经济和环境友好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900095

文献信息

• A Simple Copper Salt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides and Tellurides from Arylboronic Acids with Diphenyl Diselenide and Ditelluride
  作者：Lei Wang、Min Wang、Fuping Huang

  DOI：10.1055/s-2005-871936

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of simple copper salt, the reaction of arylboronic acids with diphenyl diselenide and ditelluride was accomplished without any additive to afford the corresponding unsymmetrical diarylselenides and tellurides in good yields.

  在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与二苯基二硒化物和二碲化物的反应在没有任何添加剂的情况下完成，以良好的产率得到相应的不对称二芳基硒化物和碲化物。
• Lewis acid InBr3-catalyzed arylation of diorgano diselenides and ditellurides with arylboronic acids
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/b914533h

  日期：——

  A novel Lewis acid InBr3-catalyzed direct cross-coupling reaction of arylboronic acids with diorgano diselenides and ditellurides without any additive has been developed. The reactions generated the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions and high effectiveness. A possible reaction mechanism was proposed.

  我们开发了一种新型路易斯酸InBr3催化的直接交叉偶联反应，使用芳基硼酸与二烷基二硒化物和二碲化物，无需任何添加剂。反应产生了相应的非对称二烷基单硒化物和单碲化物，产率良好至优秀。该方法具有广泛的底物范围、简单的操作、温和的反应条件和高效率的优点。我们还提出了可能的反应机制。
• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过SE形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了SE sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• A new synthesis of highly active Rh–Co alloy nanoparticles supported on N-doped porous carbon for catalytic C–Se cross-coupling and<i>p</i>-nitrophenol hydrogenation reactions
  作者：Dicky Annas、Hack-Keun Lee、Shamim Ahmed Hira、Ji Chan Park、Kang Hyun Park

  DOI：10.1039/d1nj00586c

  日期：——

  Bimetallic Rh–Co nanoparticles supported on nitrogen-doped porous carbon (Rh–Co/NPC) were synthesized from metal precursors and urea through a simple thermal decomposition/reduction under a nitrogen flow. The Rh–Co/NPC nanocatalyst which contains highly dispersed alloy nanoparticles (∼6 nm) showed high catalytic performance as well as good recyclability for the C–Se coupling reaction of diphenyl diselenide

  负载在氮掺杂多孔碳上的双金属Rh-Co纳米颗粒（Rh-Co / NPC）是通过在氮气流下通过简单的热分解/还原反应从金属前驱体和尿素合成的。Rh-Co / NPC纳米催化剂包含高度分散的合金纳米颗粒（〜6 nm），对二苯基二硒化物与芳基硼酸的C-Se偶联反应和对硝基苯酚还原反应具有较高的催化性能和可回收性。
• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。