邻氟苯甲酸-D4 | 646502-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氟苯甲酸-D4
• 中文别名: (S)-CarisbaMateα-DO-葡萄糖醛酸
• 英文名称: 2-fluorobenzoic acid-d₄
• 英文别名: 2-Fluorobenzoic Acid-d4；2,3,4,5-tetradeuterio-6-fluorobenzoic acid
• CAS: 646502-89-8
• 化学式: C₇H₅FO₂
• 分子量: 144.082
• InChiKey: NSTREUWFTAOOKS-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 - 126oC
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氟苯甲酸-D4 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl3-(5-(2-fluorophenyl-3,4,5,6-d4)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLOXADIAZOLE BENZOIC ACIDS
  [FR] ACIDES BENZOÏQUES DE PHÉNYLOXADIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及新型苯并噁二唑基苯甲酸及其药用盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过给予过早翻译终止抑制剂和/或无义介导的mRNA衰减有益治疗的疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2016073545A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 10% Pt/activated carbon 、 重水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到邻氟苯甲酸-D4
  参考文献：
  名称：

  室温下芳烃的H–D交换氘

  摘要：

  在室温下，在2-丙醇和D 2 O的混合溶剂中，碳原子上的铂族金属在碳上有效催化氢（H）-氘（D）交换反应，生成氘标记的芳烃。碳上的铂（Pt / C）和碳上的铱（Ir / C）是适用的催化剂，芳烃核上带有羰基，氟，酚羟基，氨基或膦酸的各种芳烃有效地氘化了。非加热条件对于可扩展的工业制备很有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00383

文献信息

• Synthesis of Substituted Indolesand Carbazoles from 2-Fluorophenyl Imines
  作者：Linas Kudzma

  DOI：10.1055/s-2003-40880

  日期：2003.8

  The synthesis of a series of indole and carbazole derivatives from 2-fluorophenyl imines is reported. 2-Fluoroaniline-d 4 (13) is prepared and used to investigate the mechanism of this indolization. 2-Fluorophenyl enaminone 17 gives the synthetically useful carbazole 20 via a similar indolization and in situ alkylation.

  报道了从2-氟苯亚胺合成一系列吲哚和咔唑衍生物的方法。制备了2-氟苯胺-d4（13）并用于研究这种吲哚化的机制。2-氟苯烯胺酮17通过类似的吲哚化及原位烷基化反应得到了合成上有用的咔唑20。
• [EN] DEUTERATED SGC STIMULATORS<br/>[FR] STIMULATEURS DE SGC DEUTÉRÉS
  申请人：CYCLERION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021195403A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present disclosure relates to stimulators of soluble guanylate cyclase (sGC), pharmaceutical formulations comprising them and their uses thereof, alone or in combination with one or more additional agents, for treating various diseases, wherein an increase in the concentration of nitric oxide (NO) or an increase in the concentration of cyclic Guanosine onophosphate (cGMP), or both, or an upregulation of the NO pathway is desirable. The compounds are of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each of Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 and Y9 is independently selected from hydrogen and deuterium, as well as pharmaceutical compositions, methods and uses thereof.

  本公开涉及可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）的激动剂，包含它们的药物配方及其单独或与一个或多个额外药剂组合使用以治疗各种疾病，其中增加一氧化氮（NO）浓度或增加环鸟苷酸单磷酸（cGMP）浓度，或两者，或上调NO途径是可取的。化合物为Formula I:或其药用盐，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8和Y9中的每一个可独立选择自氢和氘，以及其药用组合物、方法和用途。
• [EN] HYDROGEN ISOTOPE-ENRICHED ANALOGUES OF 1,2,4-OXANDIAZOLE BENZOIC ACID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES ENRICHI EN ISOTOPES D'HYDROGÈNE DE COMPOSÉS D'ACIDE BENZOÏQUE 1,2,4-OXANDIAZOLE, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087364A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Novel hydrogen isotope-enriched 1,2,4-oxadiazole benzoic acid compounds, methods of their use and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The methods include methods of treating or preventing a disease ameliorated by modulation of premature translation termination.

  本发明涉及一种新型氢同位素富集的1,2,4-噁二唑苯甲酸化合物，以及它们的使用方法和制备药物组合物的方法。其中的方法包括治疗或预防通过调节过早翻译终止改善的疾病的方法。
• H–D Exchange Deuteration of Arenes at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Akihiro Nakano、Takumi Matsuda、Takahiro Kawajiri、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00383

  日期：2019.4.19

  Arene nuclei efficiently underwent the hydrogen (H)–deuterium (D) exchange reaction catalyzed by platinum group metals on carbon in a mixed solvent of 2-propanol and D2O at room temperature to produce deuterium-labeled arenes. Platinum on carbon (Pt/C) and iridium on carbon (Ir/C) were applicable catalysts, and the various arenes bearing a carbonyl group, fluorine, phenolic hydroxy group, amino group

  在室温下，在2-丙醇和D 2 O的混合溶剂中，碳原子上的铂族金属在碳上有效催化氢（H）-氘（D）交换反应，生成氘标记的芳烃。碳上的铂（Pt / C）和碳上的铱（Ir / C）是适用的催化剂，芳烃核上带有羰基，氟，酚羟基，氨基或膦酸的各种芳烃有效地氘化了。非加热条件对于可扩展的工业制备很有价值。
• [EN] PHENYLOXADIAZOLE BENZOIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES BENZOÏQUES DE PHÉNYLOXADIAZOLE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016073545A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  This invention relates to novel phenyloxadiazole benzoic acids, and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an inhibitor of premature translation termination and/or nonsense-mediated mRNA decay.

  本发明涉及新型苯并噁二唑基苯甲酸及其药用盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过给予过早翻译终止抑制剂和/或无义介导的mRNA衰减有益治疗的疾病和症状的方法。