(-)-cis-2-(benzyloxy)cyclohexanol | 125992-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-cis-2-(benzyloxy)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 125992-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OZOOGFVOCPMNTN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-2-(benzyloxy)cyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 氟硼酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (4R,9S,17S,22R)-(-)-27,29-dimethoxy-3,10,13,16,23-pentaoxatetracyclo<23.3.1.0^4,9.0^17,22>nonacosa-1(29)^25,27-triene
  参考文献：
  名称：

  Naemura, Koichiro; Takeuchi, Sachiko; Hirose, Keiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, p. 213 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-benzyloxy-3-chlorocyclohex-3-en-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(-)-cis-2-(benzyloxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  对映体取代的苯顺式-六氢-1,2-二醇的合成与反应

  摘要：

  对映体纯的顺式-二氢-1,2-二醇的代谢物，从甲苯双加氧酶催化的获得的顺式单取代二羟基化六苯底物，已被转换为它们相应的顺式通过催化氢化-六氢-1,2-二醇衍生物通过其顺式-四氢1,2，二醇中间体 使用六种非均相催化剂已经确定了顺式-二氢-1，2-二醇全催化加氢的最佳反应条件。所得苯顺式的相对和绝对构型X射线晶体学和NMR光谱法明确地确定了1-6氢1,2-二醇产品。已经开发出获得对映体纯的顺-六氢-1,2-二醇非对映异构体，解对称内消旋-顺-六氢-1,2-二醇和合成2-取代的环己醇的方法。这些对映体纯的环己醇作为手性试剂的潜力是通过将它们用于从相应的外消旋膦前体合成两种对映体富集的氧化膦而简要评估的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900818

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-propanediols by Direct <i>O</i>-Alkylation with a Rationally Designed Chiral Hemiboronic Acid Catalyst That Mitigates Substrate Conformational Poisoning
  作者：Carl D. Estrada、Hwee Ting Ang、Kim-Marie Vetter、Ashley A. Ponich、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.1c00759

  日期：2021.3.24

  operationally simple, ambient conditions. Nucleophilic activation and discrimination of the enantiotopic hydroxy groups on the diol substrate occurs via a defined chairlike six-membered anionic complex with the hemiboronic heterocycle. The optimal binaphthyl-based catalyst 1g features a large aryloxytrityl group to effectively shield one of the two prochiral hydroxy groups on the diol complex, whereas

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。
• Dimethyltin Dichloride Catalyzed Regioselective Alkylation of<i>cis</i>-1,2-Diols at Room Temperature
  作者：Varma Saikam、Saidulu Dara、Mahipal Yadav、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01898

  日期：2015.12.18

  mild and general method for the regioselective installation of benzyl, allyl, para-methoxybenzyl and naphthyl groups on cis-1,2-diols. The optimized method operates at room temperature using dimethyltin dichloride as catalyst and silver oxide as an additive. The present method works well with both sugars (such as mono- and disaccharides) and nonsugars (such as inositols, propan-1,2-diol, 1,2-cycloalkanediols

  在这里，我们已经开发出一种温和的通用方法，用于在顺式-1，2-二醇上区域选择性地安装苄基，烯丙基，对甲氧基苄基和萘基。该优化方法在室温下使用二氯化二甲基锡作为催化剂，氧化银作为添加剂进行操作。本方法对于糖类（例如单糖和二糖）和非糖类（例如肌醇，1，2-丙二醇，1,2-环烷二醇和脱水赤藓糖醇）均适用，并且还提供了相对更好的官能团相容性。
• CDPK1 INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Vyera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20210347780A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention relates to inhibitors of calcium-dependent protein kinase 1 (CDPK1) and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment of parasitic infections, such as T. gondii, P. falciparum, C. hominis , or C. parvum infections, using the novel inhibitors of the invention.

  该发明涉及钙依赖性蛋白激酶1（CDPK1）的抑制剂及其药物制剂。该发明进一步涉及使用该发明的新型抑制剂治疗寄生虫感染的方法，例如弓形虫、疟原虫、人类小肠球虫或小肠球小弓形虫感染。
• A New Method for the Deprotection of Benzyl Ethers or the Selective Protection of Alcohols
  作者：Jacob Madsen、Christel Viuf、Mikael Bols

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1140::aid-chem1140>3.3.co;2-y

  日期：2000.4.3

  A new selective method for the deprotection of benzyl ethers situated next to alcohols in the alpha, beta, or gamma position is presented which uses either NIS or DIB/I2 as a reagent. After initial formation of a hypoiodite intermediate, the reaction is believed to follow a radical pathway to resemble the Hoffman-Loffler-Freytag reaction. The formation of the intermediate hypoiodite is suggested on

  提出了一种新的选择性方法，该方法使用NIS或DIB / I2作为试剂，对位于α，β或gamma位置的醇旁边的苄基醚进行脱保护。最初形成次碘酸盐中间体后，该反应被认为遵循自由基途径，类似于霍夫曼-洛夫勒-弗莱塔格反应。在NMR研究的基础上，建议形成中间的次碘酸盐。取决于底物，分离出相应的亚苄基衍生物或二醇。
• [EN] SELECTIVE 3-O-ALKYLATION OF METHYL ALPHA-L-RHAMNOPYRANOSIDE<br/>[FR] 3-O-ALKYLATION SÉLECTIVE DE MÉTHYLE ALPHA-L-RHAMNOPYRANOSIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016054564A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present application provides processes for making compounds useful in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了用于制备在制备杀虫剂化合物中有用的化合物的过程。