三甲基硅基甲基三苯基碘化磷 | 3739-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基硅基甲基三苯基碘化磷
• 中文别名: (三甲基甲硅烷基甲基)三苯基碘化膦
• 英文名称: Trimethylsilylmethyl-triphenylphosphoniumiodid
• 英文别名: triphenyl(trimethylsilylmethyl)phosphonium iodide；trimethylsilylmethyltriphenylphosphonium iodide；Ph3P(+)CH2Si(CH3)3I(-)；(Trimethylsilylmethyl)triphenylphosphonium iodide；triphenyl(trimethylsilylmethyl)phosphanium;iodide
• CAS: 3739-98-8
• 化学式: C₂₂H₂₆PSi*I
• 分子量: 476.412
• InChiKey: PPORXBBMZZFXTB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基甲基三苯基碘化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 NSC 668360
  参考文献：
  名称：

  Phosphinalkylene, 51¹; Synthese und Reaktionen von [1-(Trialkylsilyl)alkyliden]triphenylphosphoranen

  摘要：

  [1-(三烷基硅基)亚烷基三苯基膦的合成与反应] 烷亚基三苯基膦1与三烷基卤硅烷2反应生成了硅烷化的烷亚基膦5，通过三甲基硅基羧酸盐6或羧酸酐10可将其转化为酰化烷亚基膦8和10。自硅烷化的烷亚基膦5与双(三甲基硅基)二羧酸盐12或环状或聚合物酐16，17反应可得到双(酰基烷亚基膦)13-15。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26227
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 亚甲基三苯基膦烷 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到三甲基硅基甲基三苯基碘化磷
  参考文献：
  名称：

  Phosphinalkylene, 51¹; Synthese und Reaktionen von [1-(Trialkylsilyl)alkyliden]triphenylphosphoranen

  摘要：

  [1-(三烷基硅基)亚烷基三苯基膦的合成与反应] 烷亚基三苯基膦1与三烷基卤硅烷2反应生成了硅烷化的烷亚基膦5，通过三甲基硅基羧酸盐6或羧酸酐10可将其转化为酰化烷亚基膦8和10。自硅烷化的烷亚基膦5与双(三甲基硅基)二羧酸盐12或环状或聚合物酐16，17反应可得到双(酰基烷亚基膦)13-15。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26227

文献信息

• Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions
  作者：Patrice Arpin、Bryan Hill、Robin Larouche-Gauthier、Claude Spino

  DOI：10.1139/cjc-2013-0337

  日期：2013.12

  α-Bromoethers have been found to undergo Prins-type cyclization under basic conditions and without the need to add a promoter. The products are those derived from a Markovnikov addition on the pendant alkene. However, the stereochemistry and even the structure of the products sometimes differ from those expected with the classical Lewis-acid-catalyzed Prins reaction of acetals.

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。
• Ylide-Functionalized Phosphines: Strong Donor Ligands for Homogeneous Catalysis
  作者：Thorsten Scherpf、Christopher Schwarz、Lennart T. Scharf、Jana-Alina Zur、Andreas Helbig、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.201805372

  日期：2018.9.24

  phosphorus center the ligands are unusually electron‐rich and can thus function as strong electron donors. The donor capacity surpasses that of commonly used phosphines and carbenes and can easily be tuned by changing the substitution pattern at the ylidic carbon atom. The huge potential of ylide‐functionalized phosphines in catalysis is demonstrated by their use in gold catalysis. Excellent performance

  膦是均相催化中的重要配体，对许多进展至关重要，例如在交叉偶联、氢官能化或氢化反应中。在此，我们报告了一类新型带有叶立德取代基的膦的合成和应用。这些膦很容易通过不同的合成路线从市售的起始材料中获得。由于叶立德基团对磷中心的额外捐赠，配体异常富含电子，因此可以作为强电子供体。供体容量超过了常用的膦和卡宾，并且可以通过改变内环碳原子的取代模式轻松调整。叶立德官能化膦在催化中的巨大潜力通过它们在金催化中的应用得到证明。
• Alkyl substituted piperadinyl and piperazinyl anti-AIDS compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05866589A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Anti-AIDS compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 are as defined in the specification and R.sub.8 is alkyl of substituted alkyl.

  化合物的抗艾滋病公式（I）##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7如规范中定义，R.sub.8是取代烷基的烷基。
• Synthesis of γ,δ,-unsaturated α-amino acids from allylsilanes and glycidyl cation equivalents
  作者：Hendrik H. Mooiweer、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89098-0

  日期：——

  The synthesis of a series of γ,δ-unsaturated N-protected α-amino acid methyl esters from the coupling of different allylsilanes and glycidyl cation equivalents 6 and 7 is described. Reactions with methoxyglycine derivative 6 are induced with BF3·OEt2; in the case of chloroglycine derivative 7 SnCl4 is used as Lewis acid. Reactions are fully regioselective, but show low stereoselectivity. The conversion

  描述了由不同的烯丙基硅烷和缩水甘油基阳离子当量6和7的偶联合成一系列的γ，δ-不饱和的N-保护的α-氨基酸甲基酯。BF 3 ·OEt 2诱导与甲氧基甘氨酸衍生物6的反应。在氯甘氨酸衍生物7的情况下，将SnCl 4用作路易斯酸。反应是完全区域选择性的，但显示出低的立体选择性。在两种情况下描述了反应产物向未保护的α-氨基酸的转化。
• Stabilized and Persistent Allenylketenes
  作者：Wenwei Huang、Decai Fang、Karen Temple、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja963496m

  日期：1997.3.1

  which have been isolated as long-lived species at room temperature. As predicted by molecular orbital calculations, the methylenecyclobutenones 22 and 26, with carbethoxy and hydrogen substitution on the methylene group, respectively, undergo thermal equilibration with the corresponding allenylketenes 28 and 32 with equilibrium constants [22]/[28] = 1.0 and [26]/[32] = 0.029, at 100 °C. The X-ray structure

  2,3-双（三甲基甲硅烷基）取代的亚甲基环丁烯酮 22-26 的光解基本上定量转化为烯基烯酮 28-32，其在室温下作为长寿命物种被分离出来。正如分子轨道计算所预测的那样，亚甲基环丁烯酮 22 和 26 分别在亚甲基上被碳乙氧基和氢取代，与相应的烯基烯酮 28 和 32 发生热平衡，平衡常数为 [22]/[28] = 1.0 和 [26] ]/[32] = 0.029，在 100 °C。苯基取代的烯基烯酮 29 的 X 射线结构证实了计算预测的反平面构象。双(烯基烯酮) 35 已通过类似程序制备。烯基烯酮的水合速率显示出 CO2Et 取代基的加速，