(3ar,7ac)-hexahydro-1,3-benzodioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (3ar,7ac)-hexahydro-1,3-benzodioxole
• 英文别名: (3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: TYSYUUIDELSMQE-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3ar,7ac)-hexahydro-1,3-benzodioxole 在 2,2'-联吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到cis-1,2-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基缩醛与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基-2,2'-联吡啶的轻度脱保护。

  摘要：

  建立了在温和条件下二醇的亚甲基缩醛保护的轻松脱保护。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和2,2'-联吡啶基的组合，然后进行弱酸性水解是有效的，并且在所述条件下可以耐受具有酸敏感性官能团的底物。在亚甲基缩醛和二苯甲酮缩酮之间实现了选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.426
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 二溴甲烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3ar,7ac)-hexahydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  轻度裂解亚甲基缩醛对1，2-和1,3-二元醇的新型区域控制保护

  摘要：

  已经开发了不对称的1,2-和1,3-二醇的区域控制保护。一锅法可从亚甲基缩醛中获得不同类型的被保护的二醇。获得了对具有较低受阻羟基的甲硅烷基和受较受阻的羟基的MOM基团的二醇的高度区域选择性保护。反应条件温和，不影响包括酸不稳定功能在内的其他官能团。

  DOI：

  10.1021/ol902088b

文献信息

• GRAS, J. -L.;GUERIN, A., C. R. ACAD. SCI., 1985, N 6, 379-381
  作者：GRAS, J. -L.、GUERIN, A.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIDONES AND ANALOGS
  申请人：Gaudreault René C.

  公开号：US20120309777A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , A, X and Y as defined herein are provided as useful for the treatment of cancer or for the manufacture of anti-cancer agents.
• US9034888B2
  申请人：——

  公开号：US9034888B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• Novel Regiocontrolled Protection of 1,2- and 1,3-Diols via Mild Cleavage of Methylene Acetals
  作者：Hiromichi Fujioka、Kento Senami、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1021/ol902088b

  日期：2009.11.19

  regiocontrolled protection of unsymmetrical 1,2- and 1,3-diols has been developed. Different types of protected diols are available from the methylene acetal in a one-pot procedure. Highly regioselective protection of diols with a silyl group at the less hindered hydroxy group as well as with a MOM group at the more hindered one were achieved. The reaction conditions are mild without affecting other functional

  已经开发了不对称的1,2-和1,3-二醇的区域控制保护。一锅法可从亚甲基缩醛中获得不同类型的被保护的二醇。获得了对具有较低受阻羟基的甲硅烷基和受较受阻的羟基的MOM基团的二醇的高度区域选择性保护。反应条件温和，不影响包括酸不稳定功能在内的其他官能团。
• Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with Trimethylsilyl Triflate-2,2'-Bipyridyl
  作者：Hiromichi Fujioka、Kento Senami、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.426

  日期：——

  facile deprotection of methylene acetal protection of diols under mild conditions is established. The combination of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) and 2,2'-bipyridyl followed by a weakly acidic hydrolysis was effective and the substrates having acid sensitive functional groups can be tolerated under the stated conditions. The selective deprotection between methylene acetal and benzophenone ketal

  建立了在温和条件下二醇的亚甲基缩醛保护的轻松脱保护。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和2,2'-联吡啶基的组合，然后进行弱酸性水解是有效的，并且在所述条件下可以耐受具有酸敏感性官能团的底物。在亚甲基缩醛和二苯甲酮缩酮之间实现了选择性的脱保护。