(2R,3S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: ODCZSLCNCOUQRQ-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 (2R,3S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of primary MPM ethers with TMSI/Et3N

  摘要：

  A useful method for the selective cleavage of primary MPM ethers by using TMSI/Et3N is described. Other protective groups such as secondary MPM ethers, silyl ethers, and benzylidene acetal were stable under the reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.084
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2R,3S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性Pd催化的C2-芳基糖苷合成。

  摘要：

  已经建立了一种有效的区域和非对映选择性芳基化方法，该方法易于获得的2,3-乙二醇与各种芳基碘化物。使用Pd（OAc）2 / AsPh 3预催化系统，该方案被证明是制备具有良好非对映选择性的高收率的各种取代的C2-芳基糖苷的通用方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc02175j

文献信息

• Regio- and diastereoselective Pd-catalyzed synthesis of C2-aryl glycosides
  作者：Juba Ghouilem、Rémi Franco、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Vincent Gandon、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/d0cc02175j

  日期：——

  An efficient regio- and diastereoselective arylation method of readily available 2,3-glycals with various aryl iodides has been established. Using the Pd(OAc)2/AsPh3 precatalytic system, this protocol proved to be general to prepare a variety of substituted C2-aryl glycosides in good yields with complete diastereoselectivity.

  已经建立了一种有效的区域和非对映选择性芳基化方法，该方法易于获得的2,3-乙二醇与各种芳基碘化物。使用Pd（OAc）2 / AsPh 3预催化系统，该方案被证明是制备具有良好非对映选择性的高收率的各种取代的C2-芳基糖苷的通用方法。
• Selective cleavage of primary MPM ethers with TMSI/Et3N
  作者：Isao Kadota、Yuji Yamagami、Naoya Fujita、Hiroyoshi Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.084

  日期：2009.8

  A useful method for the selective cleavage of primary MPM ethers by using TMSI/Et3N is described. Other protective groups such as secondary MPM ethers, silyl ethers, and benzylidene acetal were stable under the reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.