1,3,6,8-tetrakis(2-thiopene)pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrakis(2-thiopene)pyrene
• 英文别名: 1,3,6,8-tetra(2-thienyl)pyrene；1,3,6,8-tetrakis(thiophen-2-yl)pyrene；1,3,6,8-tetra(thiophene-2-yl)pyrene；1,3,6,8-tetrathien-2-ylpyrene；1,3,6,8-tetrakis(2-thienyl)pyrene；1,3,6,8-Tetra(2-thienyl)-pyrene；2-(3,6,8-trithiophen-2-ylpyren-1-yl)thiophene
• 化学式: C₃₂H₁₈S₄
• 分子量: 530.759
• InChiKey: DFLSSPOKCTWYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetrakis(2-thiopene)pyrene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1,3,6,8-tetra(5-iodothien-2-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 1,3,6,8-四溴芘 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到1,3,6,8-tetrakis(2-thiopene)pyrene
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076

文献信息

• 一种四胺芘电聚合空穴传输材料及其在钙钛 矿太阳能电池中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111454245B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种四胺芘电聚合空穴传输材料及其制备与其在太阳能电池中的应用。所述四胺芘的结构式如式I所示。该类化合物含有电化学活性的三芳胺结构单元，其在二氯甲烷等溶剂中可以电化学原位聚合成膜，该电聚合薄膜具有良好的空穴迁移率以及电子阻挡性能，且制备工艺简单、成本低。通过光物理性质和电化学性能测试表明，所述电聚合空穴传输材料能级与钙钛矿能级相匹配。将其作为空穴传输层应用于钙钛矿太阳能电池中，具有良好的光电转换效率和稳定性。
• Novel butterfly pyrene-based organic semiconductors for field effect transistors
  作者：Hengjun Zhang、Ying Wang、Kuizhan Shao、Yunqi Liu、Shiyan Chen、Wenfeng Qiu、Xiaobo Sun、Ting Qi、Yongqiang Ma、Gui Yu、Zhongmin Su、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b515433b

  日期：——

  Novel butterfly pyrene derivatives functionalized with trifluoromethylphenyl and thienyl aromatic groups in the 1-, 3-, 6- and 8-positions of pyrene cores and have been synthesized by Suzuki coupling reactions, and their crystal structures, optical and electrochemical properties investigated; additionally, the field effect transistor using as the active material exhibited a p-type performance.

  通过S铃偶联反应合成了在tri核的1、3、6和8位上被三氟甲基苯基和噻吩基芳族官能团官能化的新型蝶pyr衍生物，并对其晶体结构，光学和电化学性质进行了研究；另外，用作活性材料的场效应晶体管表现出p型性能。
• Tetraaryl pyrenes: photophysical properties, computational studies, crystal structures, and application in OLEDs
  作者：Tarek H. El-Assaad、Manuel Auer、Raul Castañeda、Kassem M. Hallal、Fadi M. Jradi、Lorenzo Mosca、Rony S. Khnayzer、Digambara Patra、Tatiana V. Timofeeva、Jean-Luc Brédas、Emil J. W. List-Kratochvil、Brigitte Wex、Bilal R. Kaafarani

  DOI：10.1039/c5tc02849c

  日期：——

  Nine 1,3,6,8-tetraarylpyrenes were prepared and characterized for OLED-based blue-light emission.

  制备并表征了九种1,3,6,8-四芳基芘用于基于OLED的蓝光发射。
• Synthesis and Optical Properties of Various Thienyl Derivatives of Pyrene
  作者：Krzysztof R. Idzik、Tobias Licha、Vladimír Lukeš、Peter Rapta、Jaroslaw Frydel、Mario Schaffer、Eric Taeuscher、Rainer Beckert、Lothar Dunsch

  DOI：10.1007/s10895-013-1281-z

  日期：2014.1

  A series of various thienyl derivatives of pyrene were synthesized by Stille cross-coupling procedure. Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. The spectroscopic characteristics were investigated by UV–vis absorption and fluorescence spectra. Based on quantum chemical calculations, the energy levels of investigated molecules with respect to the pyrene molecule were also discussed.

  通过 Stille 交叉偶联程序合成了一系列不同的芘噻吩基衍生物。通过 1H NMR、13C NMR 和元素分析对它们的结构进行了表征。紫外-可见吸收光谱和荧光光谱研究了它们的光谱特性。根据量子化学计算，还讨论了所研究分子相对于芘分子的能级。
• PYRENE COMPOUND AND LIGHT EMITTING TRANSISTOR DEVICE UTILIZING THE SAME
  申请人：ROHM CO., LTD.

  公开号：EP1816114A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  An object is to provide a pyrene based compound that is good in both properties of light emission and mobility when the compound is used as a light emitting transistor element; and a light emitting transistor element wherein this specific pyrene based compound is used. A pyrene based compound represented by the following chemical formula (1) is used as a main component of a light emitting layer in a light emitting transistor element: (wherein R1 represents a group selected from a heteroaryl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent except a phenyl group which does not have any substituent, an alkyl group which may have a substituent and has a main chain having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group which may have a substituent, an alkynyl group which may have a substituent, a silyl group which may have a substituent, and a halogen atom.)

  目的是提供一种芘基化合物，当该化合物用作发光晶体管元件时，其发光性能和迁移率都很好；以及一种发光晶体管元件，其中使用了这种特定的芘基化合物。 由以下化学式（1）表示的芘基化合物被用作发光晶体管元件中发光层的主要成分： (其中 R1 代表选自以下基团的一个基团：可具有取代基的杂芳基、可具有取代基的芳基（无任何取代基的苯基除外）、可具有取代基且主链具有 1 至 20 个碳原子的烷基、可具有取代基的烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的硅基和卤素原子)。