2-(2-thiophene)-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,11a-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one | 692760-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(2-thiophene)-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,11a-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one
• 英文别名: (6aS)-2,3-dimethoxy-8-thiophen-2-yl-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 692760-81-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅SSi
• 分子量: 486.664
• InChiKey: DENBDWCMFUQCLT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thiophene)-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,11a-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-11-Hydroxy-7,8-dimethoxy-2-thiophen-2-yl-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,10,11,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stille偶联反应在合成C2取代的内-外不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）中的应用。

  摘要：

  Stille偶联反应已用于将新型乙烯基，炔基和杂环取代基引入吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂双内酰胺的C2位。硼氢化钠还原后再用N10-SEM脱保护，已提供了五个类似物（6b，8a-d），其中包含C2-内/外-不饱和键和新颖的C2-取代基。这些类似物在NCI 60细胞株筛选中具有明显的多对数细胞毒性特征，并为PBD家族提供了新的SAR数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 trifluoromethanesulphonic acid (11aS)-1,11a-dihydro-5,11-dioxo-10-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2-yl ester 在 tetrakis (triphenylphosphine) palladium ⁽⁰⁾ sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 168.5h， 以80%的产率得到2-(2-thiophene)-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,11a-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PYRROLOBENZODIAZEPINES

  摘要：

  公式（I）的化合物：公开了公式（I）及其盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中R2选自：可选择的取代萘基团；可选择的取代噻吩基团或呋喃基团；以及被取代的苯基，其被氯或氟基、乙基或丙基、4-叔丁基、2-甲基或2-位和6-位的两个甲基基团取代。

  公开号：

  WO2004043963A1