(E)-3-(2-hydroxyethoxy)-1-(4-methoxyphenyl)propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxyethoxy)-1-(4-methoxyphenyl)propene
• 英文别名: 2-((3-(4-methoxyphenyl)allyl)oxy)ethanol；2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoxy]ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JYOOZNAFLGSNNV-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 盐酸 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-3-(2-hydroxyethoxy)-1-(4-methoxyphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成烷氧基自由基可以在温和的反应条件下实现选择性C（sp3）-H功能化

  摘要：

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201510014

文献信息

• Heck Reaction of Protected Allyl Alcohols with Aryl Bromides Catalyzed by a Tetraphosphanepalladium Complex
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400797

  日期：2005.4

  A range of aryl bromides undergo a Heck vinylation reaction with a protected allyl alcohol in the presence of[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphan-ylmethyl)cyclopentane as a catalyst. The reactivity of these allyl alcohol derivatives using a variety of protecting groups has been studied. The best results in terms of substrate/catalyst ratio were obtained with a THP protecting

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷存在下，一系列芳基溴化物与受保护的烯丙醇发生Heck乙烯基化反应催化剂。已经研究了使用各种保护基团的这些烯丙醇衍生物的反应性。使用 THP 保护基团获得了在底物/催化剂比方面的最佳结果。在大多数情况下，获得的主要异构体是 (E)-肉桂醇衍生物。该反应耐受多种官能团，例如三氟甲基、甲氧基、二甲氨基、乙酰基、甲酰基或腈。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至可以用于与空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Generation of Alkoxyl Radicals by Photoredox Catalysis Enables Selective C(sp³ )−H Functionalization under Mild Reaction Conditions
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Fuyuan Zhang、Chenchen Hu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201510014

  日期：2016.1.26

  Reported herein is the first visible‐light‐induced formation of alkoxyl radicals from N‐alkoxyphthalimides, and the Hantzsch ester as the reductant is crucial for the reaction. The selective hydrogen atom abstraction by the alkoxyl radical enables C(sp3)−H allylation and alkenylation reactions under mild reaction conditions at room temperature. Broad substrate variations, including a structurally complexed

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。