(E,E,E,E)-1,8-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dinitro-1,3,5,7-octatetraenes

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,E,E,E)-1,8-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dinitro-1,3,5,7-octatetraenes
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E,3E,5E,7E)-8-(4-methoxyphenyl)-4,5-dinitroocta-1,3,5,7-tetraenyl]benzene
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: KFPJNUNLEOCXEJ-JFBAYFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 (E,E)-1,4-bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z,E,E,E)-1,8-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dinitro-1,3,5,7-octatetraenes 、 (E,E,E,E)-1,8-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dinitro-1,3,5,7-octatetraenes
  参考文献：
  名称：

  使用 4,5-Dinitro-1,3,5,7-octatetraene 系统

  摘要：

  1,4-双(二乙氨基)-2,3-二硝基-1,3-丁二烯 (2) 与 3,4-二硝基噻吩与二乙胺开环很容易得到 2-取代乙烯基溴化镁的反应4,5-二硝基-1,3,5,7-辛四烯衍生物 3a-e 的产率。相反，使用 1-苯基溴化镁，只能得到 3,4-二硝基-1,4-二苯基-1,3,5-环辛三烯 (4f)。从未取代的二硝基辛四烯 3a 中可以分离和表征辛三烯环异构体 4a 和后者的价互变异构体 (6a)。所得结果证明两个硝基对辛四烯体系的环异构化过程有不利影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<431::aid-ejoc431>3.0.co;2-i

文献信息

• Access to 4,5-Dinitro-1,3,5,7-octatetraene Systems
  作者：Carlo Dell'Erba、Angelo Mugnoli、Marino Novi、Manuela Pertici、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<431::aid-ejoc431>3.0.co;2-i

  日期：1999.2

  with diethylamine, and 2-substituted vinylmagnesium bromides gave good yields of the 4,5-dinitro-1,3,5,7-octatetraene derivatives 3a–e. With 1-phenylmagnesium bromide, conversely, only 3,4-dinitro-1,4-diphenyl-1,3,5-cyclooctatriene (4f) was obtained. From the unsubstituted dinitrooctatetraene 3a both the octatriene cycloisomer 4a and the valence tautomer of the latter (6a) could be isolated and characterized

  1,4-双(二乙氨基)-2,3-二硝基-1,3-丁二烯 (2) 与 3,4-二硝基噻吩与二乙胺开环很容易得到 2-取代乙烯基溴化镁的反应4,5-二硝基-1,3,5,7-辛四烯衍生物 3a-e 的产率。相反，使用 1-苯基溴化镁，只能得到 3,4-二硝基-1,4-二苯基-1,3,5-环辛三烯 (4f)。从未取代的二硝基辛四烯 3a 中可以分离和表征辛三烯环异构体 4a 和后者的价互变异构体 (6a)。所得结果证明两个硝基对辛四烯体系的环异构化过程有不利影响。