Methyl 2-phenyl-2-propyl peroxide | 26978-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-phenyl-2-propyl peroxide
• 英文别名: (2-(methylperoxy)propan-2-yl)benzene；cumyl methyl peroxide；methyl-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-peroxide；Methyl-(1-methyl-1-phenyl-aethyl)-peroxid；[2-(Methylperoxy)propan-2-yl]benzene；2-methylperoxypropan-2-ylbenzene
• CAS: 26978-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QFLXYNGMNOYRGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-phenyl-propan-1-one 、 Methyl 2-phenyl-2-propyl peroxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以41%的产率得到2,2-二甲氧基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过亲电醚化快速、一步合成 α-酮缩醛

  摘要：

  在此，我们报告了通过 α-烷氧基烯醇化物和单过氧缩醛的亲电醚化快速、一步合成 α-酮缩醛。从四氢吡喃底物中得到甲基、伯和仲 α-酮缩醛，产率为 44-63%。然而，使用甲基四氢吡喃基、烷基四氢吡喃基或甲基四氢呋喃基过氧缩醛，甲基和初级产物的分离率为 66-90%。本方法适用于通过烷基和甲基过氧缩醛在叔碳上形成 C-O 键，产率为 25-65%。从过氧缩醛到α-烷氧基烯醇化物的分子间“烷氧基”转移在很大程度上依赖于过氧化物键和醚化位点周围空间位阻的减少；此外，我们发现了α-OCH 3组对确保产品形成至关重要。α-酮缩醛表现出优异的反应性，对未受保护的羰基提供的 α-羟基缩醛进行选择性亲核攻击，产率为 80-100%；上述化合物的后续水解以 58-90% 的产率提供了 α-羟基醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01588
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢异丙苯 在 重氮甲烷 、 环己烷 作用下， 生成 Methyl 2-phenyl-2-propyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  Stiff-Person Syndrome: Autoimmunity and the Central Nervous System

  摘要：

  摘要僵人综合征（SPS）是一种罕见的疾病，患者脊柱和下肢会出现严重的进行性肌肉僵硬，并伴有由外部刺激引发的肌肉痉挛。SPS 患者通常会被转介到精神科进行评估，精神科医生可能是诊断 SPS 的第一人。心理社会压力往往先于疾病的最初表现；抑郁、焦虑和酗酒是合并症。与谷氨酸脱羧酶（GAD）抗体相关性的鉴定对于明确确定该病的病理基础非常有价值；在SPS病例中也可发现氨肽素和胰蛋白酶抗体，但频率要低得多。这些抗体是在体内抑制 GAD 的活性，还是针对 GAD 表达的神经元进行免疫介导的破坏，是更广泛的免疫过程的一部分，或者仅仅是独立的神经退行性过程破坏 GAD 表达的神经元的标志物，目前还不清楚。肌电图和 GAD 抗体的检测都有助于确诊 SPS。SPS 的治疗包括使用免疫调节疗法（浆细胞吸出术和静脉注射免疫球蛋白）以及苯二氮卓类药物和巴氯芬对症治疗。应避免使用三环类抗抑郁药和快速停药。

  DOI：

  10.1017/s1092852900021805

文献信息

• Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes †
  作者：Patrick H. Dussault、Hyung-Jae Lee、Xuejun Liu

  DOI：10.1039/b001391i

  日期：——

  Fragmentation of dialkyl peroxides and ozonides is strongly influenced by the choice of Lewis acid. TiCl4 promotes C–O ionization (SN1 reaction) of tertiary peroxides while SnCl4 and BF3·OEt2 promote O–O heterolysis (Hock reaction). The cationic intermediates are trapped with allyltrimethylsilane to afford allylated alkanes and homoallyl ethers. In the absence of a nucleophile, ozonides (1,2,4-trioxolanes) invariably undergo O–O heterolysis. However, the combination of allyltrimethylsilane and SnCl4 results in formation of 1,2-dioxolanes via trapping of intermediates derived from SN1 ionization.

  二烷基过氧化物和臭氧化物的断裂强烈受到路易斯酸选择的影响。TiCl4促进叔过氧化物的C-O离子化（SN1反应），而SnCl4和BF3·OEt2促进O-O异裂（Hock反应）。阳离子中间体被烯丙基三甲基硅烷捕获，得到烯丙基化的烷烃和同烯丙基醚。在缺少亲核试剂的情况下，臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）不可避免地发生O-O异裂。然而，烯丙基三甲基硅烷和SnCl4的组合导致通过捕获SN1离子化产生的中等体形成1,2-二氧杂环戊烷。
• The selective functionalization of saturated hydrocarbons. Part 40. Aspects of FeII based peroxide fragmentation in pyridine solution
  作者：Derek H.R. Barton、Franck Launay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01063-6

  日期：1997.10

  The Haber-Weiss mechanism does not apply to the Fe-II induced fragmentation of primary and secondary hydroperosides in pyridine. However, it does apply to tertiary hydroperoxides. Steric bulk is an important factor in Fe-II induced dialkyl peroxide decomposition in pyridine. On the contrary in tetrahydrofuran a different relatively unhindered electron transfer process predominates where the Fe-II becomes a catalyst. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Short, Economical Synthesis of 2-Methoxyestradiol, an Anticancer Agent in Clinical^†
  作者：Yuqing Hou、Cal Y. Meyers、Mercy Akomeah

  DOI：10.1021/jo901086s

  日期：2009.8.21

  2-Methoxyestradiol, a natural metabolite of estradiol and potential therapeutic agent for many types of cancers, has been synthesized successfully in three steps, starting from estradiol and cumyl methyl peroxide.
• Polymerisation process and catalyst system therefor
  申请人：POLYSAR LIMITED

  公开号：EP0355997B1

  公开（公告）日：1993-09-15
• US4908421A
  申请人：——

  公开号：US4908421A

  公开（公告）日：1990-03-13