5-p-toluenesulfonyl-1,3-O-benzylidene-D-arabinitol | 935527-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-p-toluenesulfonyl-1,3-O-benzylidene-D-arabinitol
• 英文别名: 1,3-O-benzylidene-5-O-toluenesulfonyl-D-arabitol；[(2R)-2-hydroxy-2-[(4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 935527-48-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S
• 分子量: 394.445
• InChiKey: OYFMVEPDJKAJBV-KAKFPZCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-toluenesulfonyl-1,3-O-benzylidene-D-arabinitol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-anhydro-1,3-O-benzylidene-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  硫衍生物的设计与合成：一类具有有效体内抗高血糖活性的新型 α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  我们报告了对从五层龙属中分离的硫型 α-葡萄糖苷酶抑制剂的侧链部分进行双点结构修饰的首次尝试。设计并合成了一系列在 C3' 和 C5' 位置具有亚苄基缩醛键的硫盐。体外酶抑制评价表明，在苯环邻位连接有强吸电子基团的化合物表现出更强的抑制活性。值得注意的是，最有效的抑制剂21b (1.0 mpk) 可以在小鼠中表现出出色的降血糖作用，这仍然可以与阿卡波糖 (20.0 mpk) 的作用相媲美。21b的分子对接证明除了传统的相互作用模式外，新引入的亚苄基缩醛部分在将整个分子锚定在酶的凹口袋中起着重要作用。成功鉴定21b作为新药发现的先导化合物可能为杰出的硫鎓型 α-葡萄糖苷酶抑制剂的结构修饰和多样化提供一种手段。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01984
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 盐酸 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-p-toluenesulfonyl-1,3-O-benzylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  双取代苯环的多羟基锍鎓盐类衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一类双取代苯环的多羟基锍鎓盐类衍生物及其制备方法和医药用途，具体如式I所示的化合物，本发明通过生物电子等排体原理，设计了结构全新的锍鎓盐类衍生物，本发明所涉及锍鎓盐类化合物相比于天然产物和已报道的类似物具有更强的α‑葡萄糖苷酶抑制活性，可以作为鋶鎓盐型α‑葡萄糖苷酶抑制剂类口服降糖药物，本发明的化合物主要由D‑阿拉伯糖为原料，经过多步反应得到具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的鋶鎓盐类衍生物分子，该类分子具有显著的体内外降血糖活性。#imgabs0#

  公开号：

  CN117624148A

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT COMPRISING GLYCOLIPID DERIVATIVE CAPABLE OF INHIBITING THE FUNCTION OF NKT CELL AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Japan as represented by President of National Center of Neurology and Psychiatry

  公开号：EP1952814A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  A therapeutic drug for diseases, in which NKT cells or stimulus of NKT cells is involved in deterioration of disease conditions, containing, as an active ingredient, a glycolipid derivative having the formula (I): wherein R1 indicates an aldopyranose residue, R2 indicates a hydrogen atom or a hydroxy group, A indicates -CH2-, -CH(OH)-CH2- or -CH=CHCH2-, x indicates an integer of 13 to 16 and y indicates an integer of 0 to 25 or its pharmacologically acceptable hydrate or solvate.

  一种治疗疾病的药物，其中NKT细胞或NKT细胞的刺激参与了疾病状况的恶化，包含一种具有以下式（I）的糖脂衍生物作为活性成分：其中R1表示醛基吡喃糖残基，R2表示氢原子或羟基，A表示-CH2-，-CH（OH）-CH2-或-CH=CHCH2-，x表示13至16的整数，y表示0至25的整数，或其药理学上可接受的水合物或溶剂化合物。
• Glycolipid derivatives, process for production of the same, intermediates for synthesis thereof, and process for production of the intermediates
  申请人：Japan as represented by President of National Center of Neurology and Psychiatry Ministry of Health

  公开号：EP2343306A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  Novel glycolipid derivatives, where the substituent of the sphingosine base part is a short carbon chain alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group or substituted or unsubstituted aralkyl group and efficient synthetic methods for practical mass production of the same and intermediates useful for the synthesis of these compounds. Glycolipids having the formula (I): where R3 indicates a substituted or unsubstituted C1 to C7 linear alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, or substituted or unsubstituted aralkyl group and R8 indicates a substituted or unsubstituted C1 to C35 alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group or substituted or unsubstituted aralkyl group are chemically synthesized.

  新型糖脂衍生物（其中鞘磷脂基部分的取代基为短碳链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳烷基）以及用于实际大规模生产这些衍生物的高效合成方法和用于合成这些化合物的中间体。 具有式 (I) 的糖脂： 其中 R3 表示取代或未取代的 C1 至 C7 直链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳烷基，R8 表示取代或未取代的 C1 至 C35 烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳烷基。
• Glycolipids derivatives, process for production of the same, intermediates for synthesis thereof, and process for production of the intermediates
  申请人：Annoura Hirokazu

  公开号：US20060074235A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Novel glycolipid derivatives, where the substituent of the sphingosine base part is a short carbon chain alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group or substituted or unsubstituted aralkyl group and efficient synthetic methods for practical mass production of the same and intermediates useful for the synthesis of these compounds. Glycolipids having the formula (I): where R 3 indicates a substituted or unsubstituted C 1 to C 7 linear alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, or substituted or unsubstituted aralkyl group and R 8 indicates a substituted or unsubstituted C 1 to C 35 alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group or substituted or unsubstituted aralkyl group are chemically synthesized.

  新型糖脂衍生物（其中鞘磷脂基部分的取代基为短碳链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳烷基）以及用于实际大规模生产这些衍生物的高效合成方法和用于合成这些化合物的中间体。 具有式 (I) 的糖脂： 其中 R 3 表示取代或未取代的 C 1 至 C 7 直链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳烷基，以及 R 8 表示取代或未取代的 C 1 至 C 35 烷基、取代或未取代芳基或取代或未取代芳烷基的化学合成。
• GLYCOLIPID DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME, INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Japan as represented by President of National Center of Neurology and Psychiatry Ministry of Health

  公开号：EP1619199B1

  公开（公告）日：2013-12-18
• NEW GLYCOLIPIDS AND SYNTHETIC METHOD THEREOF AS WELL AS THEIR SYNTHETIC INTERMEDIATES, AND SYNTHETIC METHOD THEREOF
  申请人：ANNOURA Hirokazu

  公开号：US20100210828A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Novel glycolipid derivatives, where the substituent of the sphingosine base part is a short carbon chain alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group or substituted or unsubstituted aralkyl group and efficient synthetic methods for practical mass production of the same and intermediates useful for the synthesis of these compounds. Glycolipids having the formula (I): where R 3 indicates a substituted or unsubstituted C 1 to C 7 linear alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, or substituted or unsubstituted aralkyl group and R 8 indicates a substituted or unsubstituted C 1 to C 35 alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group or substituted or unsubstituted aralkyl group are chemically synthesized.