4,5-anhydro-1,3-O-benzylidene-D-arabitol | 918867-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4,5-anhydro-1,3-O-benzylidene-D-arabitol
• CAS: 918867-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HTMPPTFKARNCAS-YIBTVLSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-anhydro-1,3-O-benzylidene-D-arabitol 在 Lindlar's catalyst 、 palladium hydroxide on carbon 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 2-amino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-docosanetriol
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENT COMPRISING GLYCOLIPID DERIVATIVE CAPABLE OF INHIBITING THE FUNCTION OF NKT CELL AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  一种治疗疾病的药物，其中NKT细胞或NKT细胞的刺激参与了疾病状况的恶化，包含一种具有以下式（I）的糖脂衍生物作为活性成分：其中R1表示醛基吡喃糖残基，R2表示氢原子或羟基，A表示-CH2-，-CH（OH）-CH2-或-CH=CHCH2-，x表示13至16的整数，y表示0至25的整数，或其药理学上可接受的水合物或溶剂化合物。

  公开号：

  EP1952814A1
• 作为产物：
  描述：

  5-p-toluenesulfonyl-1,3-O-benzylidene-D-arabinitol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-anhydro-1,3-O-benzylidene-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  硫衍生物的设计与合成：一类具有有效体内抗高血糖活性的新型 α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  我们报告了对从五层龙属中分离的硫型 α-葡萄糖苷酶抑制剂的侧链部分进行双点结构修饰的首次尝试。设计并合成了一系列在 C3' 和 C5' 位置具有亚苄基缩醛键的硫盐。体外酶抑制评价表明，在苯环邻位连接有强吸电子基团的化合物表现出更强的抑制活性。值得注意的是，最有效的抑制剂21b (1.0 mpk) 可以在小鼠中表现出出色的降血糖作用，这仍然可以与阿卡波糖 (20.0 mpk) 的作用相媲美。21b的分子对接证明除了传统的相互作用模式外，新引入的亚苄基缩醛部分在将整个分子锚定在酶的凹口袋中起着重要作用。成功鉴定21b作为新药发现的先导化合物可能为杰出的硫鎓型 α-葡萄糖苷酶抑制剂的结构修饰和多样化提供一种手段。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01984

文献信息

• Minimum structure requirement of immunomodulatory glycolipids for predominant Th2 cytokine induction and the discovery of non-linear phytosphingosine analogs
  作者：Tetsuya Toba、Kenji Murata、Kyoko Nakanishi、Bitoku Takahashi、Naohiro Takemoto、Minako Akabane、Takashi Nakatsuka、Seiichi Imajo、Takashi Yamamura、Sachiko Miyake、Hirokazu Annoura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.081

  日期：2007.5

  Analogs of immunomodulatory glycolipid OCH (2) were prepared and minimum structure requirement to exhibit equivalent profiles was disclosed. Analogs bearing non-linear hydrocarbon chain in the phytosphingosine moiety (18, 19) were shown for the first time to possess comparable cytokine inducing profile to 2. Molecular modeling of 2/hCD1d complex based on the crystal structure of alpha-GalCer (1)/hCDld complex is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.