ethyl 3-hydroxy-2-methyleneoctadecanoate | 1152720-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-methyleneoctadecanoate
• CAS: 1152720-38-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: MMWPEXLEEOZKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methyleneoctadecanoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到ethyl (Z)-2-(bromomethyl)octadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）从Baylis-Hillman加合物温和而实用的立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴：轻度合成C和E的简便方法

  摘要：

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.132
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 、 丙烯酸乙酯 生成 ethyl 3-hydroxy-2-methyleneoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）从Baylis-Hillman加合物温和而实用的立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴：轻度合成C和E的简便方法

  摘要：

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.132

文献信息

• A Rapid and Efficient Synthesis of Allyl Iodides from Baylis–Hillman Adducts: A Facile Synthesis of Semiplenamide D
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chithaluri Sudhakar、Kongara Damodar、Parigi Raghavendar Reddy

  DOI：10.1246/cl.2010.246

  日期：2010.3.5

  Treatment of Baylis–Hillman adducts with Et3SiH/I2 in CHCl3 at room temperature afforded the (Z)- and (E)-allyl iodides in stereoselective manner. The products are formed in excellent yields within 5 min. The method has successfully been utilized for synthesis of natural bioactive fatty acid amide, semiplenamide D.

  室温下，在 CHCl3 中用 Et3SiH/I2 处理 Baylis-Hillman 加合物，可以立体选择性地得到 (Z)- 和 (E)- 烯丙基碘化物。这些产物在 5 分钟内以极高的产率生成。该方法已成功用于合成具有生物活性的天然脂肪酸酰胺半苯酰胺 D。