methyl octadec-cis-2-enoate | 17257-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl octadec-cis-2-enoate
• 英文别名: (9Z)-octadecenoic acid methyl ester；methyl octadec-2-enoate；(Z)-methyl octadec-2-enoate；Methyloctadec-2-cis-enoat；cis-Octadecen-(2)-saeure-(1)-methylester；cis-2-Octadecensaeure-methylester；Methyl-cis-octa-dec-2-enoat；Methyl-cis-octadec-16-enoat；Methyl-cis-octadec-17-enoat；Methyl (Z)-octadec-2-enoate；methyl (Z)-octadec-2-enoate
• CAS: 17257-37-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: CYUVJOWXJUNPHY-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl octadec-cis-2-enoate 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R*,3S*)-methyl 3-amino-2-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Ralstonins A和B，脂肽具有从植物病原体Ralstonia solanacearum诱导衣原体孢子和植物毒性的作用

  摘要：

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01685
• 作为产物：
  描述：

  甲基十八碳-2-炔酸酯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以8%的产率得到methyl octadec-cis-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ralstonins A和B，脂肽具有从植物病原体Ralstonia solanacearum诱导衣原体孢子和植物毒性的作用

  摘要：

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01685

文献信息

• Mapping the Binding Motifs of Deprotonated Monounsaturated Fatty Acids and Their Corresponding Methyl Esters within Supramolecular Capsules
  作者：Kaiya Wang、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00264

  日期：2017.4.21

  monounsaturated fatty carboxylates and their corresponding methyl esters. All of the carboxylates bound to the capsule in a J-shaped motif with the carboxylate at the equatorial region of the dimeric capsule, and the reverse turn of the chain and the methyl terminal in each polar region of the host. Guest exchange was slow on the NMR time scale, while tumbling was slow or close to the NMR time scale depending on

  一套NMR技术揭示了cavitand（1）与一系列单不饱和脂肪羧酸及其相应的甲酯形成2：1宿主-客体复合物。所有的羧酸盐都以J形基序与胶囊结合，羧酸盐位于二聚体的赤道区域，并且链的反向连接和主体每个极性区域的甲基末端。来宾交换在NMR时标上很慢，而翻滚则慢或接近NMR时标，具体取决于双键的位置和立体化学。相反，根据双键的位置和立体化学，发现甲酯以三个基序结合。因此，观察到这些酯结合成J形，U形（来宾中的转弯占据一个极性区域，而两个末端争夺另一个极的占据），或反向的J形主题（酯部分和每个部分分别占据一个极点和位于赤道附近的甲基末端）。相对结合常数（K rel的测定表明对胶囊的亲和力取决于双键的位置和立体化学。
• Biosynthesis-Assisted Structural Elucidation of the Bartolosides, Chlorinated Aromatic Glycolipids from Cyanobacteria
  作者：Pedro N. Leão、Hitomi Nakamura、Margarida Costa、Alban R. Pereira、Rosário Martins、Vitor Vasconcelos、William H. Gerwick、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201503186

  日期：2015.9.14

  The isolation of the bartolosides, unprecedented cyanobacterial glycolipids featuring aliphatic chains with chlorine substituents and C‐glycosyl moieties, is reported. Their chlorinated dialkylresorcinol (DAR) core presented a major structural‐elucidation challenge. To overcome this, we discovered the bartoloside (brt) biosynthetic gene cluster and linked it to the natural products through in vitro

  据报道，barloslosides是一种前所未有的蓝细菌糖脂，具有脂肪族链，具有氯取代基和C-糖基部分，可实现分离。他们的氯化二烷基间苯二酚（DAR）核心构成了主要的结构阐明挑战。为了克服这个问题，我们发现了Bartoloside（brt）生物合成基因簇，并通过形成DAR的酮合成酶和芳香化酶的体外表征将其与天然产物连接起来。生物信息学分析还揭示了一种新型的潜在卤化酶。通过定义关键的途径中间体，对巴尔妥洛糖苷生物合成的了解限制了DAR的核心结构，最终使我们能够确定巴尔妥糖苷的完整结构。这项工作说明了基因组学的强大功能，可以利用生物合成信息进行结构阐明。