(2R,3S)-biphenyl-4-ylmethyl 2,3-dihydroxybutanoate | 1336854-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-biphenyl-4-ylmethyl 2,3-dihydroxybutanoate
• 英文别名: biphenyl-4-ylmethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate；(4-phenylphenyl)methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 1336854-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: LGHTYCCZZKWDCJ-BLLLJJGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-biphenyl-4-ylmethyl 2,3-dihydroxybutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 联苯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基金属试剂与游离和受保护的顺式 α,β-二羟基酮的非对映选择性加成实现了甲基三氧癌苷 A 的有效合成路线

  摘要：

  描述了 2,6-二脱氧糖甲基三恶癌苷 A 的两条路线。每一种都是通过将烯丙基金属试剂以明显的α-螯合控制添加到含有游离α-羟基和β-羟基取代基的酮底物上来实现的，该取代基可以是游离的或被保护为相应的二叔丁基甲基甲硅烷基醚。两种途径都提供了以适合糖苷偶联反应的形式实际获得克量的三氧癌糖A的途径。

  DOI：

  10.1021/ol300377a
• 作为产物：
  描述：

  p-phenylbenzyl crotonate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.17h， 以27.8 g的产率得到(2R,3S)-biphenyl-4-ylmethyl 2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure syn-2,3-Dihydroxybutyrate by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of p-Phenylbenzyl Crotonate

  摘要：

  An efficient four-step synthetic route to the useful chiral building block (2R,3S)-dihydroxybutyric acid acetonide in >95% ee is detailed. The sequence is readily scaled, requires no chromatography, and allows for efficient recycling of p-phenylbenzyl alcohol, an expedient for enantio- and diastereoenrichment by recrystallization.

  DOI：

  10.1021/jo2016746

文献信息

• Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure <i>syn</i>-2,3-Dihydroxybutyrate by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of <i>p</i>-Phenylbenzyl Crotonate
  作者：Daniel J. Smaltz、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jo2016746

  日期：2011.10.21

  An efficient four-step synthetic route to the useful chiral building block (2R,3S)-dihydroxybutyric acid acetonide in >95% ee is detailed. The sequence is readily scaled, requires no chromatography, and allows for efficient recycling of p-phenylbenzyl alcohol, an expedient for enantio- and diastereoenrichment by recrystallization.
• Diastereoselective Additions of Allylmetal Reagents to Free and Protected <i>syn</i>-<b>α,β</b>-Dihydroxyketones Enable Efficient Synthetic Routes to Methyl Trioxacarcinoside A
  作者：Daniel J. Smaltz、Jakub Švenda、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol300377a

  日期：2012.4.6

  Two routes to the 2,6-dideoxysugar methyl trioxacarcinoside A are described. Each was enabled by an apparent α-chelation-controlled addition of an allylmetal reagent to a ketone substrate containing a free α-hydroxyl group and a β-hydroxyl substituent, either free or protected as the corresponding di-tert-butylmethyl silyl ether. Both routes provide practical access to gram quantities of trioxacarcinose

  描述了 2,6-二脱氧糖甲基三恶癌苷 A 的两条路线。每一种都是通过将烯丙基金属试剂以明显的α-螯合控制添加到含有游离α-羟基和β-羟基取代基的酮底物上来实现的，该取代基可以是游离的或被保护为相应的二叔丁基甲基甲硅烷基醚。两种途径都提供了以适合糖苷偶联反应的形式实际获得克量的三氧癌糖A的途径。