2-(3-methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid | 553636-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid；2-[3-methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl]benzoic acid；2-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihyropyrrol-1-yl)benzoic acid；2-(3-methylmaleimido)benzoic acid；2-(2-methylmaleimido)benzoic acid；2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 553636-63-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD11643027
• 分子量: 231.208
• InChiKey: FGRSEKUPERCZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Barker, David; Brimble, Margaret A.; McLeod, Malcolm D., Synthesis, 2003, # 5, p. 656 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 邻氨基苯甲酸 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(3-methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Barker, David; Brimble, Margaret A.; McLeod, Malcolm D., Synthesis, 2003, # 5, p. 656 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A tandem Diels–Alder/Mannich approach to the synthesis of AE and ABE ring analogues of Delphinium alkaloids
  作者：Kirsten J. Goodall、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.037

  日期：2012.7

  The one-pot TiCl4 catalysed Diels–Alder/Mannich reaction of α-cyanoaminoacrylates with 2-silyloxy-1,4-butadienes gives 6-keto-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylates. Reduction of the ketone and alkylation of the resultant alcohol gives 6-alkoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes mimicking the AE rings of a number of Delphinium and Aconitum alkaloids, with the same stereochemistry as the natural products

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。
• A double Mannich approach to the synthesis of substituted piperidones—application to the synthesis of substituted E-ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Yinman Chan、Jared Balle、J. Kevin Sparrow、Peter D.W. Boyd、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.084

  日期：2010.8

  The double Mannich reaction of acyclic α,γ-substituted β-keto esters and bis(aminol) ethers gives substituted 3,5-substituted-4-piperidones with high levels of diastereoselectivity. These piperdiones can be easily transformed into substituted E-ring analogues of the delphinium alkaloid methyllycacotine.

  无环α，γ-取代的β-酮酯和双（氨基）醚的双重曼尼希反应产生具有高水平非对映选择性的取代的3,5-取代的4-哌啶酮。这些哌啶酮可以容易地转化为翠雀碱生物碱甲基烟碱的取代的E-环类似物。
• Enantioselective synthesis of BE ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Emma Dickson、Lisa I. Pilkington、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.057

  日期：2016.1

  enantioselective synthesis of decahydroquinolines mimicking the BE rings of methyllycaconitine (MLA) is reported. The analogues were synthesised via a one-pot cyclisation using ethyl α-(bromomethyl)acrylate, (R)-1-phenylethanamine and cyclohexanone to form chiral octahydroquinolines which can be selectively hydrogenated to form the 3-substituted-decahydroquinolines with the same stereochemistry found in

  报道了模拟甲基甘可耐碱（MLA）的BE环的十氢喹啉的对映选择性合成。使用α-（溴甲基）丙烯酸乙酯，（R）-1-苯基乙胺和环己酮通过一锅环化合成类似物以形成手性八氢喹啉，可以将其选择性氢化以形成具有相同立体化学的3-取代十氢喹啉。在MLA中。一锅法反应中的胺和酮成分也可以更改，以提供进入结构相关的杂环的途径。
• Synthesis of AE and BE Ring Analogues of the Alkaloid Methyllycaconitine
  作者：Holger Guthmann、Daniel Conole、Emma Wright、Karsten Körber、David Barker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.200900030

  日期：——

  The synthesis of AE and BE analogues of the alkaloid methyllycaconitine is reported. The analogues contain two key pharmacophores: a 2-(2-methylmaleimido)benzoate ester and a homocholine motif formed from a tertiary N-(3-phenylpropyl)amine incorporated into either a 3-azabicyclo[3.3.1]nonane (AE) or octahydroquinoline (BE) ring system. An additional aromatic group is introduced into the AE bicyclic

  报道了生物碱甲基海乌碱的 AE 和 BE 类似物的合成。这些类似物包含两个关键的药效团：2-（2-甲基马来酰亚胺）苯甲酸酯和由叔 N-（3-苯丙基）胺结合到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (AE) 或八氢喹啉（BE）环系。使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将额外的芳族基团引入 AE 双环系统。BE 类似物是通过使用 α-（溴甲基）丙烯酸乙酯、伯胺和环己酮的一锅环化反应合成的，从而有效组装了八氢喹啉环系统，该系统模拟了甲基甘乌碱的 BE 环。在 AE 和 BE 类似物中，
• Covalent attachment of antagonists to the α7 nicotinic acetylcholine receptor: synthesis and reactivity of substituted maleimides
  作者：Joseph I. Ambrus、Jill I. Halliday、Nicholas Kanizaj、Nathan Absalom、Kasper Harpsøe、Thomas Balle、Mary Chebib、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/c2cc32442c

  日期：——

  The 3-methylmaleimide congeners of the natural product methyllycaconitine (MLA) and an analogue covalently attach to functional cysteine mutants of the α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR).

  天然产物甲基乙酰乌头碱（MLA）的 3-甲基马来酰亚胺同系物和一种类似物能共价连接到δ7 尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的功能半胱氨酸突变体上。