[(3R,4aS,8aS)-1-[(R)-1-phenylethyl]decahydroquinoline-3-yl]methyl 2-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate | 1163244-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4aS,8aS)-1-[(R)-1-phenylethyl]decahydroquinoline-3-yl]methyl 2-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: [(3R,4aS,8aS)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-3-yl]methyl 2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 1163244-95-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₄
• 分子量: 486.611
• InChiKey: OKRLKSBCEXYETC-IDKQNPPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4aS,8aS)-1-[(R)-1-phenylethyl]decahydroquinoline-3-yl]methyl 2-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到[(3R,4aS,8aS)-1-[(R)-1-phenylethyl]decahydroquinoline-3-yl]methyl 2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  生物碱甲基椰壳碱的 AE 和 BE 环类似物的合成

  摘要：

  报道了生物碱甲基海乌碱的 AE 和 BE 类似物的合成。这些类似物包含两个关键的药效团：2-（2-甲基马来酰亚胺）苯甲酸酯和由叔 N-（3-苯丙基）胺结合到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (AE) 或八氢喹啉（BE）环系。使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将额外的芳族基团引入 AE 双环系统。BE 类似物是通过使用 α-（溴甲基）丙烯酸乙酯、伯胺和环己酮的一锅环化反应合成的，从而有效组装了八氢喹啉环系统，该系统模拟了甲基甘乌碱的 BE 环。在 AE 和 BE 类似物中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900030
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4aS,8aS)-1-[(R)-1-phenylethyl]decahydroquinoline-3-yl]methanol 、 2-(3-methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到[(3R,4aS,8aS)-1-[(R)-1-phenylethyl]decahydroquinoline-3-yl]methyl 2-(3-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  生物碱甲基椰壳碱的 AE 和 BE 环类似物的合成

  摘要：

  报道了生物碱甲基海乌碱的 AE 和 BE 类似物的合成。这些类似物包含两个关键的药效团：2-（2-甲基马来酰亚胺）苯甲酸酯和由叔 N-（3-苯丙基）胺结合到 3-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (AE) 或八氢喹啉（BE）环系。使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应将额外的芳族基团引入 AE 双环系统。BE 类似物是通过使用 α-（溴甲基）丙烯酸乙酯、伯胺和环己酮的一锅环化反应合成的，从而有效组装了八氢喹啉环系统，该系统模拟了甲基甘乌碱的 BE 环。在 AE 和 BE 类似物中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900030