(E)-3-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-allyl diethyl phosphate | 176543-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-allyl diethyl phosphate
• 英文别名: [(E)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl] diethyl phosphate
• CAS: 176543-72-9
• 化学式: C₂₀H₃₁O₇P
• 分子量: 414.436
• InChiKey: VUGDRPJBQQPURI-WXLQDFAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 、 (E)-3-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-allyl diethyl phosphate 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-[(4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-(2S)-(trifluoroacetyl)amino-4-(E)-pentenoic acid tert-butyl ester 、 5-[(4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-(2R)-(trifluoroacetyl)amino-4-(E)-pentenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯丙基烷基化 反应制备糖氨基酸和糖肽的直接方法†

  摘要：

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1039/b813978d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-allyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯丙基烷基化 反应制备糖氨基酸和糖肽的直接方法†

  摘要：

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1039/b813978d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation of Aldehydes with Allylic Phosphates: Synthesis of Homoallylic Alcohols
  作者：Suk-Ku Kang、Dae-Yeun Kim、Ryung-Kee Hong、Pil-Su Ho

  DOI：10.1080/00397919608003515

  日期：1996.4

  Abstract Allylation of aldehydes by reaction allylic phosphates with diethylzinc in the presence of Pd(PPh3)4 afforded homoallylic alcohol via nucleophilic allylzinc species.

  摘要 在 Pd(PPh3)4 存在下，烯丙基磷酸酯与二乙基锌反应使醛烯丙基化，通过亲核烯丙基锌物质得到高烯丙醇。
• A straightforward approach towards glycoamino acids and glycopeptidesviaPd-catalysed allylic alkylation
  作者：Katja Krämer、Jan Deska、Christina Hebach、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b813978d

  日期：——

  Chelated enolates are versatile nucleophiles for palladium-catalysed allylic alkylations. Even with complex allylic substrates the reaction proceed without significant isomerisation. This allows the stereoselective introduction of polyhydroxylated allylic sidechains into amino acids and peptides with retention of the olefin geometry.

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。