4-Bromo-2-hydroxythiophenol | 113269-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-Bromo-2-hydroxythiophenol
• 英文别名: Phenol, 5-bromo-2-mercapto-；5-bromo-2-sulfanylphenol
• CAS: 113269-55-9
• 化学式: C₆H₅BrOS
• 分子量: 205.075
• InChiKey: DWULLSCEGLJSIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-hydroxythiophenol 在 caesium carbonate 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(benzo[d][1,3]oxathiol-6-yl)-N-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/288013

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-溴苯酚 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-Bromo-2-hydroxythiophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mercapturic acid derivatives of putative toxic metabolites of bromobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a034
• 作为试剂：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-bis(3-methoxyphenyl)-5-methylnona-2,7-diene-1,9-dione 在 4-Bromo-2-hydroxythiophenol 、 C₃₅H₄₉N₂O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到((1S,5R)-2-(3-methoxybenzoyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-yl)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双硫醇/相转移催化的不对称分子内Rauhut-Currier反应及其不对称形式。

  摘要：

  线性双（烯酮）的不对称分子内Rauhut-Currier反应是通过硫醇和相转移物质的双重活化催化实现的，提供了对映体富集的环己烯和环戊烯衍生物（ee高达95％）。此外，前手性底物的不对称形式是在相似的催化作用下开发的，产生的骨架带有一个附加的叔或什至四元立体异构中心，具有中等到极好的非对映和对映选择性（高达95％ee，> 19：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01293

文献信息

• Regioselective copper(I)-catalyzed C–H hydroxylation/C–S coupling: expedient construction of 2-(styrylthio)phenols
  作者：Run-Sheng Xu、Lei Yue、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Regioselective copper(I)-catalyzed C–H hydroxylation/C–S coupling of aryl thiols with vinyl halides was developed. Starting from substituted aryl thiols and vinyl halides, various 2-(styrylthio)phenol derivatives were efficiently prepared. The application of the synthetic methodology to generate the bioactive organic intermediate was also exemplified.

  开发了区域选择性铜（I）催化的芳基硫醇与乙烯基卤化物的CH羟基羟基化/ CS偶联。从取代的芳基硫醇和卤代乙烯开始，可以有效地制备各种2-（苯乙烯基硫代）苯酚衍生物。还举例说明了合成方法用于产生生物活性有机中间体的应用。
• METHOD FOR PRODUCING STRUCTURE WHEREIN AROMATIC POLYMER IS BONDED TO BASE, STRUCTURE HAVING AROMATIC POLYMER CHAIN BONDED TO CONDUCTIVE BASE, AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE STRUCTURE
  申请人：Tanaka Kenta

  公开号：US20100069603A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed is a method for efficiently producing a structure wherein an aromatic polymer is bonded to a base. Also disclosed is such a structure wherein the base is electrically conductive. Specifically disclosed is a method for producing a structure, which comprises a step for polycondensing an aromatic compound represented by the formula (I) below in the presence of a polymerization catalyst and a base having a group represented by the formula (II) below. MY n Ar—X  (I) (In the formula (I), Ar represents a divalent group composed of an aromatic ring; X represents a halogen atom or the like; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group or the like; n represents 0 or 1; and M represents a hydrogen atom, —B(OQ 1 ) 2 (wherein Q 1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group or the like) or the like.) —Ar a —(X a ) p (II) (In the formula (II), Ar a represents a group having a valence of (p+1) and composed of an aromatic ring; X a represents a halogen atom or a monovalent group expressed as —SO 3 Q a (wherein Q a represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group); p represents an integer not less than 1, and when p is an integer not less than 2, the plurality of X a 's may be the same as or different from each other.)

  公开了一种高效生产芳香族聚合物与基体结合的结构的方法。还公开了这样一种结构，其中基体具有电导性。具体公开了一种生产结构的方法，该方法包括在聚合催化剂和具有以下式子（II）中表示的基团的碱存在下，聚合表示为以下式子（I）的芳香族化合物的步骤。MYnAr—X  (I)（在式（I）中，Ar表示由芳香族环组成的二价基团；X表示卤素原子或类似物；Y表示氧原子、硫原子、亚胺基或类似物；n表示0或1；M表示氢原子，-B（OQ1）2（其中Q1表示氢原子、碳氢基团或类似物）或类似物。）—Ara—（Xa）p（II）（在式（II）中，Ararepresents具有（p+1）价且由芳香族环组成的基团；Xarepresents卤素原子或表示为-SO3Qa的一价基团（其中Qarepresents取代或未取代的碳氢基团）；p表示不小于1的整数，当p为不小于2的整数时，Xa的多个可以相同也可以不同。）
• HANZLIK, ROBERT R.;WELLER, PAUL E.;DESAI, JAYANT;ZHENG, JIANG;HALL, LARRY+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2736-2742
  作者：HANZLIK, ROBERT R.、WELLER, PAUL E.、DESAI, JAYANT、ZHENG, JIANG、HALL, LARRY+

  DOI：——

  日期：——