N,N'-ethylenebis(L-aspartic acid dimethylester) | 185514-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-ethylenebis(L-aspartic acid dimethylester)
• 英文别名: N,N'-ethylenebis(L-aspartic acid) tetramethyl ester；dimethyl (2S)-2-[2-[[(2S)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]ethylamino]butanedioate
• CAS: 185514-39-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₈
• 分子量: 348.353
• InChiKey: BPTABIVBZZGBAZ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium hydroxide monohydrate 、 europium(III) chloride hexahydrate 、 N,N'-ethylenebis(L-aspartic acid dimethylester) 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到Li(Eu(N,N'-ethylenebis(L-aspartate)))*5H2O
  参考文献：
  名称：

  铕(III)-N,N'-亚乙基双(L-氨基酸)配合物作为中性水溶液中未保护α-氨基酸的新型手性核磁共振镧系位移试剂

  摘要：

  三个N,N'-亚乙基双(L-氨基酸)配体与三个α,α'-(1,4-哌嗪二基)双[(S)-链烷酸]和四个N,N'-亚乙基二肽产物同时获得在氰基三氢硼酸钠的存在下，使 L-组氨酸甲酯和 L-天冬氨酸二甲酯的混合物与乙二醛在甲醇中反应。铕 (III) 与 N,N'-亚乙基双 (L-氨基酸) 配体的配合物可用作一些未保护的天然 α-氨基酸在中性水溶液中作为底物的手性 NMR 位移试剂，其特征在于对映体位移差异大且未加宽高分辨率核磁共振波谱上的信号形状。此外，六个双（氨基酸）配体的酸解离常数和铕（III）与 N 配合物的稳定性常数，

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.707
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 、 草酸醛 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以18.5%的产率得到N,N'-乙二胺(L-组氨酸)二甲酯
  参考文献：
  名称：

  铕(III)-N,N'-亚乙基双(L-氨基酸)配合物作为中性水溶液中未保护α-氨基酸的新型手性核磁共振镧系位移试剂

  摘要：

  三个N,N'-亚乙基双(L-氨基酸)配体与三个α,α'-(1,4-哌嗪二基)双[(S)-链烷酸]和四个N,N'-亚乙基二肽产物同时获得在氰基三氢硼酸钠的存在下，使 L-组氨酸甲酯和 L-天冬氨酸二甲酯的混合物与乙二醛在甲醇中反应。铕 (III) 与 N,N'-亚乙基双 (L-氨基酸) 配体的配合物可用作一些未保护的天然 α-氨基酸在中性水溶液中作为底物的手性 NMR 位移试剂，其特征在于对映体位移差异大且未加宽高分辨率核磁共振波谱上的信号形状。此外，六个双（氨基酸）配体的酸解离常数和铕（III）与 N 配合物的稳定性常数，

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.707

文献信息

• Europium(III)-<b><i>N,N</i></b>′-Ethylenebis(L-amino acid) Complexes as New Chiral NMR Lanthanide Shift Reagents for Unprotected<i>α</i>-Amino Acids in Neutral Aqueous Solution
  作者：Makoto Takemura、Kazuhiro Yamato、Matsumi Doe、Masaaki Watanabe、Hiroyuki Miyake、Toshimitsu Kikunaga、Naohisa Yanagihara、Yoshitane Kojima

  DOI：10.1246/bcsj.74.707

  日期：2001.4

  Three N,N′-ethylenebis(L-amino acid) ligands have been obtained simultaneously with three α,α′-(1,4-piperazinediyl)bis[(S)-alkanoic acid] and four N,N′-ethylenedipeptide products, by reacting a mixture of L-histidine methyl ester and L-aspartic acid dimethyl ester with glyoxal in the presence of sodium cyanotrihydroborate in methanol. Europium(III) complexes with N,N′-ethylenebis(L-amino acid) ligands

  三个N,N'-亚乙基双(L-氨基酸)配体与三个α,α'-(1,4-哌嗪二基)双[(S)-链烷酸]和四个N,N'-亚乙基二肽产物同时获得在氰基三氢硼酸钠的存在下，使 L-组氨酸甲酯和 L-天冬氨酸二甲酯的混合物与乙二醛在甲醇中反应。铕 (III) 与 N,N'-亚乙基双 (L-氨基酸) 配体的配合物可用作一些未保护的天然 α-氨基酸在中性水溶液中作为底物的手性 NMR 位移试剂，其特征在于对映体位移差异大且未加宽高分辨率核磁共振波谱上的信号形状。此外，六个双（氨基酸）配体的酸解离常数和铕（III）与 N 配合物的稳定性常数，